Pourquoi le 2-naphtol est insoluble ds l'eau?

[samanthaa]

Hello...

J ai une petite question en TP qui me pose pb... Pq est ce que le 2naphtol est insoluble ds l eau mais qu il est soluble ds une solution de soude 10% ??

[Vincenthom]

Je suis pas sur de la réponse mais je propose quand même :
Le 2-naphtol est un produit insoluble dans l'eau car très hydrophobe du à ces cycles aromatiques non compensés par la fonction alcool hydrophile. Cependant une fonction alcool est quand même une fonction acido-basique mais de pka assez élevé. Donc ta molécule est un acide insoluble dans l'eau mais qui pour des valeurs de pH très élevées du au pka très élevé du 2-naphtol (que je pense grossièrement être vers les 15-20 mais ca c'est à vérifier absolument car je n'ai pas été voir) devient soluble dans de l'eau à 10% de soude car il y a ionisation de la fonction alcool.

[mach3]

c'est exact, le 2-naphtol peut être déprotoné par la soude pour donner l'ion 2-naphtolate. De part sa charge éléctrique cet ion est plus soluble dans l'eau que le 2-naphtol. J'ajouterai que la pka du 2-naphtol est certainement inférieur à 14 (les alcools aliphatiques ont un pka supérieur à 15, mais ce n'est pas le cas des aromatiques, la charge négative étant stabilisée par la délocalisation, pour info le pka du phénol est de 9,9)

m@ch3

[Vincenthom]

Merci pour l'info sur le pKa. Il est vrai que les cycles aromatiques permettent une délocalisation de la charge diminuant le pKa par rapport aux alcools aliphatiques. Je n'avais pas pensé à ce détail .

[samanthaa]

Ok merci pr l info... Par contre pour les pKa...je vois pas trop comment vous faites pr raisonner... Pour moi le pKa ca sert juste a dire que o dela, t as la forme basique et sinon t as la forme acide...

[Vincenthom]

Et bien plus un pKa est faible plus l'espèce est acide, c'est à dire qu'elle libèrera plus facilement son proton. Dans ton cas le fait de perdre un perdre un proton amène une charge négative sur l'oxygène. Or plus une charge peut être délocalisé par effet mésomère (délocalisation grace aux doubles liaisons) ou compenser par effet inducteur et bien plus l'ion sera stable. Donc la délocalisation de la charge stabilise dans ton cas l'anion, donc le proton pourra être plus facilement cédé par rapport à un alcool aliphatique qui lui ne peut pas délocaliser sa charge et ainsi son pKa sera plus faible.

Je sais pas si je suis clair !

[samanthaa]

heu oui j ai compris l idee...par contre c'est quoi un alcool aliphatique? c est juste qu il est non cyclique ,non?

[Vincenthom]

Pour ta réponse va voir ici.