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Couleurs du bleu de bromothymol en milieu très acide




  1. #1
    maicon74

    Couleurs du bleu de bromothymol en milieu très acide

    Bonjour.
    Tous les amateurs d'indicateurs colorés savent que le BBT est jaune en milieu acide (pH < 6) et bleu en milieu basique (pH > 7,6). Mais après plusieurs expériences, j'observe que le BBT est rouge voir rose bien marqué en milieu très acide. J'utilise une solution d'acide chlorhydrique concentrée (environ 25%). Le papier pH indique un pH au plus de 1, l'hélianthine est rose fuschia, le vert de malachite est jaune, la phénolphtaléine incolore, des anthocyanes de choux rouge sont rouges mais le bleu de bromothymol est bien rose (voir ma photo).

    Est-ce que quelqu'un connaîtrait les formes de la molécule de BBT en question ou l'explication de ce phénomène ?



    j'ai déjà posé la question sur mon forum, mais il est peu fréquenté

    Merci d'avance !

    -----


  2. Publicité
  3. #2
    moco

    Re : Couleurs du bleu de bromothymol en milieu très acide

    Le bleu de bromothymol possède deux domaines de virage, l'un vers pH 7, et l'autre en milieu très acide, avec des pH négaitfs. On n'en parle pas souvent dans les ouvrages de chimie, car il est rare qu'on travaille dans des milieux acides concentrés.

  4. #3
    maicon74

    Re : Couleurs du bleu de bromothymol en milieu très acide

    merci moco pour ta réponse !
    mais est-ce que tu connaîtrais la structure de la molécule de bbt la plus acide ?

    d'après la forme classique de la molécule (image), la forme acide serait une forme déprotonée où les deux groupes hydroxyde auraient cédé leur H+, mais qu'en est-il de la forme encore plus acide ?


  5. #4
    moco

    Re : Couleurs du bleu de bromothymol en milieu très acide

    Non. Je ne connais pas la formule du bleu de bromothymol acidifié. Peut-être y a-t-il un proton fixé sur un atome d'oxygène d'un groupe -O-H. Cela créérait un groupe chargé, de structure : -OH2+.

  6. #5
    mach3

    Re : Couleurs du bleu de bromothymol en milieu très acide

    il se peut aussi qu'il y ai ouverture du cycle contenant le sulfonate -SO2-O- pour donner -SO2OH + HO-, ce dernier OH pouvant alors etre protonner. ce serait une hydrolyse acide. je ne me rappelle plus si c'était cet indicateur mais j'en avais vu un en cours qui faisait ce genre de chose. En tout si le bbt peut faire ça, il y a des chances que ce soit la fonction -OH résultante de l'hydrolyse qui se protonne : les deux autres OH sont sur des cycles aromatiques et se protonnent plus difficillement (le doublet qui accueillera le proton sur l'oxygène est délocalisé).

    m@ch3
    Never feed the troll after midnight!

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    maicon74

    Re : Couleurs du bleu de bromothymol en milieu très acide

    Merci pour vos réponses. Il me semble aussi avoir déjà vu une ouverture sur le cycle du sulfonate avec d'autres grosses molécules.
    A tout hasard, quelqu'un connaîtrait-il la structure des différentes formes du Bleu de Thymol de formule brute C27H29O5SNa ?

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