Acidité des cétones

[Nox]

Bonjour !

Encore un petit problème ...
Un acide est d'autant plus fort que sa base conjuguée ets stable. OK.
Pour la cétone la base est stabilisée par mésomérie et pourtant c'est un acide faible (cf http://www-chem.unifr.ch/cb/BCB7.pdf )
Pourquoi ?

Cordialement,

Nox

[benjy_star]

Salut !

Tout est relatif. Un acide est d'autant plus fort que sa base conjuguée est stable, ça, c'est pour comparer la force de deux acides. Ca veut pas dire pour autant que le plus fort est fort, il peut être faible quand même.

[cephalotaxine]

dans le cas d'une cétone, la déprotonation engendre un carbanion, ce qui est assez défavorable par rapport à un carboxylate par exemple... en revanche la stabilisation de la charge par mésomérie permet un abaissement du pKa, en comparaison d'un alcane par exemple...
tout est relatif finalement, la stabilité de la base conjuguée ne sert qu'à comparer plusieurs composés entre eux, pas à attribuer une valeur absolue au pK.

[Nox]

Bonjour !

OK c'est compris ! Merci beaucoup !

Cordialement,

Nox