Synthèse d'ester

[Fajan]

Bonjour,

J'aimerais faire des esters comme petite expérience de chimie.

J'aurais besoin de conseil pour la pratique

Je pense procéder comme suit :

Dans un tube à essai sec :
ajouter l'acide organique + l'alcool
ajouter 6 gouttes d'H2SO4
ajouter un grain de pierre ponce
Chauffer au bain marie

Auriez vous une idée pour améliorer cette expérience?

Derniere question, je ne possède de l'ethanol dénaturé par 5% d'ether, est ce que cela risque de masquer fortement l'odeur de l'ester?

[moco]

Qu'est-ce que tu appelles "améliorer le procédé" ?
Ton processus va très bien pour faire l'acétate d'éthyle, ou le salicylate de méthyle, par exemple. Et apparemment tu ne comptes pas en préparer des tonnes. Pour faire l'acétate d'isoamyle, il vaut mieux prendre l'acide phophorique. Car avec l'acide sulfurique, tu fabriques trop de pentène par déshydratation de l'alcool.
Ceci dit, utiliser de l'éthanol dénaturé à l'éther est proche de l'idéal, car l'éthanol et son éther conviennent tout aussi bien l'un que l'autre pour préparer un ester.
Dernière remarque. Tu peux chauffer au bain marie, mais cela va plus vite si tu chauffes directement à la flamme, en faisant attention de ne pas laisser le tube dans la flamme, et d'agiter constamment ledit tube.

[Fajan]

quand je parlais d'amélioration c'était juste pour voir s'il y avait une meilleur technique que la mienne...

Fichtre pour H3PO4 je n'en ai pas, puis je utiliser HNO3 ou bien HCl ou encore H2SO4 1M?

[moco]

Non. Ni H2SO4 dilué, ni HNO3 ni HCl ne conviennent pour catalyser la fabrication d'un ester. Il n'y a que les acides anhydres, comme H2SO4 et H3PO4. Avec HNO3 tu vas former un nitrate. Et les nitrates sont explosifs ! Avec HCl, tu vas surtout dégager du HCl gazeux, dont l'odeur est difficilement supportable. Avec H2SO4 dilué, la réaction sera extrêmement lente, et conduit à un équilibre : donc la réaction ne sera jamais complète, et de loin.

[acx01b]

moco tu parles de h3po4.

dans quelles réactions cet acide (anhydre) peut-il être utilisé à la place de h2so4?

(h3po4 est moins fort que hcl donc nacl + h3po4 ne donne pas hcl + na3po4 ?)
pareil avec NaNO3 ?

h3po4 peut il former des acides toluènephosphoriques avec le toluène ?

merci d'avance

[mach3]

(h3po4 est moins fort que hcl donc nacl + h3po4 ne donne pas hcl + na3po4 ?)
pareil avec NaNO3 ?

H₃PO₄ est un triacide faible (la premiere acidité a tout de meme un pKa de 1 ou 2, me rappelle pas) donc il ne pourra pas protoné NO₃^- ni Cl^- pour donner les acides correspondants

h3po4 peut il former des acides toluènephosphoriques avec le toluène ?

ca m'etonnerai, deja pour faire des acides toluenesulphoniques on utilise de l'oleum (H₂SO₄ en solution dans SO₃), donc pour faire un acide toluenephosphorique il me semble que tu peux t'accrocher

[moco]

Oui.
Le fait que H3PO4 est un triacide faible n'est valable que dans l'eau. Cela n'a rien à voir en milieu anhydre.

Si tu chauffes H3PO4 avec NaCl (ou NaNO3), tu dégages HCl (ou HNO3), et tu formes NaH2PO4. Mais NaH2PO4 à chaud forme du pyrophosphate Na2P2O7 en perdant de l'eau. Et cette eau empêche HCl (et HNO3) de distiller. Ce n'est pas une bonne façon de fabriquer HCl ou HNO3 pur.

Comme le dit mach 3, le toluène ne réagit pas avec l'acide phosphorique.

[eitby]

Qu'est-ce que tu appelles "améliorer le procédé" ?
Pour faire l'acétate d'isoamyle, il vaut mieux prendre l'acide phophorique. Car avec l'acide sulfurique, tu fabriques trop de pentène par déshydratation de l'alcool.
.

mais non

l'acide phosphorique ne peut pas catalyser la réaction d'esterification puisqu'il s'agit d'un acide faible et il ne peut pas libérer les protons nécéssaire au catalyse.

en plus on opére dans un milieu organique donc s'explique la non utilisation de l'ac.phosphorique.

pour la synhtése de l'acétate d'isoamyle on opére comme suit:
on mélange:
* 20mL de 3 méthylbutan-1-ol.
* 30mL d'acide acétique.

*On ajoute avec précaution une vingtaine de gouttes d'acide sulfurique concentré et quelques grains de pierre ponce.
*On porte le mélange à ébullition douce pendant 30 minutes.
*Au bout de 30 minutes, on arrête le chauffage et on laisse le mélange refroidir.
*On ajoute dans le ballon 100mL de la solution saturée de chlorure de sodium.
*On sépare et et on conserve la phase organique.
* shécage,l reste à ajouter un déshydratant (sulfate de magnésium anhydre) pour éliminer le peu d'eau restant et à filtrer.

pour améliorer le rendement de la réaction on peut:

* utiliser un systéme à reflux: Le chauffage à reflux permet de chauffer le mélange réactionnel sans perte de matière.
*opérer avec un excé d'acide acétique

[kaya]

dans ton protocole si tu veux aller plus vite tu peux deplacer l'equilibre en eliminant l'eau pour cela je te conseil de prendre un alcool et un acide carboxylique qui ont une temperature d'ebullition superieure a l'eau ,puis il suffit de placer tes reactifs dans un erlenmeyer et de chauffer le tout au micro onde pendant 1 a 2 minutes je l'ai tester avec 1 mole d'acide ethanoique et 1mole de 3-methylbutan-1-ol en presence d'acide sulfurique et ça fonctionne tres bien on sent bien l'odeur de poire

[Sheik]

pour avoir un tres bon rendement, il faut que tu élimines l'eau au fur et a mesure qu'elle se forme...(avec un Dean-Stark par exemple...)

[pilet14]

ou encore d'utiliser un chlorure ou un anhydride d'acide.

[thesweetgirl]

Bonjour tout le monde, je relance le sujet!
Je me posais une petite question, quelle est la différence d'utiliser l'acide carboxylique ou l'anhydride d'acide et le chlorure d'acide?
Avec ces 2 derniers, les avantages sont quoi ??
Seulement que la réaction est plus rapide ?

[shaddock91]

Bonjour tout le monde, je relance le sujet!
Je me posais une petite question, quelle est la différence d'utiliser l'acide carboxylique ou l'anhydride d'acide et le chlorure d'acide?
Avec ces 2 derniers, les avantages sont quoi ??
Seulement que la réaction est plus rapide ?

Bonsoir. Les avantages: vitesse de réaction et réactions irréversibles (ce qui n'est pas le cas de l'estérification à partir de l'acide).

[Mickounet]

En effet , si tu utilises l anhydride, le groupe partant associé sera le carboxylate correspondant (pas assez nucléophile pour renverser la réaction), pareil dans le cas du chlorure d'acide.