[Maths spé] [Sujet X] Problème pour une réaction

[Nox]

Bonjour !

J'ai dans mon DM un sujet de l'X sur le furane et son utilisation en synthèse. Je dois écrire le mécanisme de la réaction 1+6->7 par analogie avec la chimie du benzène.
A la question précedente on me fait trouver la structure de BF3 qui comme par magie ressemble étrangement à AlCl3 qu'on utilise comme catalyseur sur les aromatiques. J'aurais fait comme formation de l'electrophile partir le Cl de 6 mais le problème c'est qu'en procédant ainsi je garde un O et une C=O de trop par rappport au produit de la réaction . Je me doute qu'il faut donc utiliser le fait qu'on met du OEt25 dans le milieu qui doit bien avoir un rôle vu que ca ne marche par a priori. Mais comment ? Il faudrait que je forme l'electrophile en coupant entre le O et le C=O mais pourquoi ?

En vous remerciant de votre aide,

Cordialement,

Nox

[Fajan]

A priori BF3.Et2O va chelater les deux carbonyles de ton anhydride mixte.

Puis le furane peut attaquer et éjecter un chloroacétate bien stable.

Ensuite le proton en alpha du carbonyle et de l'oxinium est très acide, ce qui permet de regagner l'aromaticité.