Besoin d'aide à propos de la thalidomide

[titilde21]

Boujour,
je travaille actuellement sur la thalidomide pour mon tipe, je voulais savoir si quelqu'un pouvait me dire dans quels médicaments je peux la trouver et si je peux m'en procurer. Car je voudrais mesurer le pouvoir rotatoire et monter ainsi l'importance de la pureté de l'énantiomère utilisé. L'autre énantiomère causant des mals formation sur le foetus.
Merci de votre aide.

[HarleyApril]

si tu es au lycée, tu vas avoir beaucoup de mal à trouver de la thalidomide
c'est un médicament maintenant utilisé en cancérologie

NB la thalidomide est le racémique !

[titilde21]

je suis en classe prépa (physique chimie), donc selon vous je ne peux pas m'en procurer? pourtant mon professeur de chimie m'a dit de me renseigner car c'est un cas d'école étudier en fac de chimie. si je ne peux pas me procurer l'énantiomère qui m'intéresse est ce que je peux le cas échéant trouver quelquepart la valeur du pouvoir rotatoire parce que cette mesure est déterminante pour mon tipe. Merci pour votre aide.

[HarleyApril]

si ton prof de prépa dit qu'on peut s'en procurer, je m'incline

l'isomère dextrogyre et R a pour N°CAS 2614-06-4

l'isomère lévogyre et S à pour N°CAS 841-67-8

selon organic portal (www.organic-chemistry.org), les deux se vendent chez
Chemos
AdvancedAsymetrics
Boschesi
Advtechind

avec ça tu es bien avancé, le premier est Allemand, les deux suivants Américains et le dernier à Hong Kong

tu verras également que le racémique n'est pas vendu chez les fournisseurs usuels, sauf fluorchem

pour te consoler j'irai te trouver les pouvoirs rotatoires

[titilde21]

merci beaucoup pour votre aide !
je vais continuer à me renseigner en espérant trouver la perle rare !!!

[georgesabidbol]

Bonjour,
Si le but c est de determiner l'ee, evite donc le polaro c'est vraiment pas fiable pour un sous.... (sa donne un signe et c 'est tout). Je sais pas trop ds quel cadre tu cherche cela, mais bon c est un bon moyen de te mettre a l HPLC chiral... (c est sur que si c est pour le lycee tu risque pas trop d en trouver ds un placard

voilou

[titilde21]

bonjour,
vous allez tous me mettre le moral a plat ! lol
mon professeur de chimie m'avais suggérer de faire une mesure au polarimètre. A part cette expérience de tte façon je vois vraiment pas ce que je peux faire, je suis en manque d'idée !

[shaddock91]

Bonjour

Il faut relativiser les choses, les pouvoirs rotatoires mesurés obtenus à partir du polarimètre sont toujours considérés comme valables et font partie des constantes physiques caractéristiques.

Il faut cependant pour être rigoureux définir: la longueur d'onde utilisée lors de la mesure (lampe sodium ou mercure...) , le solvant, la concentration (en principe linéaire) et la température, et s'assurer que les solutions soient limpides.

Tous ces paramètres influent sur la valeur de la mesure.

Un pouvoir rotatoire donné sans ces informations sera sans valeur.

[R-X]

Bonjour,

D'après sigma aldrich

> le "R" a pour activité optique : [α]23/D = +65.5°, c = 2 in DMF(lit.)

> Le "S" : [α]23/D = −62.6°, c = 2 in DMF(lit.)

[shaddock91]

Quant au contrôle de la pureté énantiomérique par HPLC chirale, voici un exemple:

http://www.registech.com/chiral/appl...halidomide.htm

Il faut savoir que ce type de colonne est onéreux et fragile.

[HarleyApril]

bonne nouvelle
les deux énantiomères se vendent chez Sigma
mauvaise nouvelle
à 53,30 et 55,60 euros les 10mg

http://www.sigmaaldrich.com/catalog/...ail/SIGMA/T150

http://www.sigmaaldrich.com/catalog/...ity/SIGMA;T151

[titilde21]

bonjour,
merci beaucoup à tous !
vu le prix je crois que je vais me contenter des valeurs admises!
par contre comment puis-je conclure quand à la pureté de l'énantiomère fabriqué, parce que le but de ma manipulation était justement de comparer la valeur théorique à la valeur que j'allais mesurer !
est ce que quelqu'un aurait les resultats d'une expérience déjà réalisée que je pourrais exploiter?
encore merci pour votre aide.

[HarleyApril]

si tu te places exactement dans les mêmes conditions (c=2 DMF à 23°C et sur la raie D du sodium) tu peux conclure déduire la pureté de la mesure de l'angle

tu noteras au passage que le R et le S n'ont pas exactement les valeurs opposées alors que la température et la concentration sont les mêmes ... ça peut refléter un manque de pureté d'un des deux ou les erreurs expériementales

dès que mon beilstein est opérationnel, je te sors toutes les valeurs décrites

[titilde21]

merci beaucoup c'est vraiment sympathique de votre part !
bonne journée.

[titilde21]

bonjour,
j'ai encore une petite question ...
ça fait plusieurs jours que je cherche un médicament contenant uniquement l'énantiomère S (de la thalidomide et pas le R) mais en vain. est ce que quelqu'un aurait un nom à me donner? ca m'aiderait vraiment beaucoup ! merci d'avance pour votre aide.
bonne journée.