Couleur des substances chimiques

[Znomjo]

Bonjour à tous, je cherche des relations entre la structure des molécules organiques et les couleurs qu'elles possédent.


Est-ce que certaines fonctions chimiques présentent des colorations particulières? Si oui j'aimerais beaucoup connaître quelques relations simples qu'il est possible de faire entre structure moléculaire et coloration.

Merci

[quentinou]

Bonjour,

Je ne serait pas très précis à ce sujet mais d'après mon prof, la plupart des couleurs en chimie orga ne sont pas vraiment dues à certaines fonctions mais plutôt à des délocalisations possibles d'éléctrons.
Un exemple, beaucoup de molécules colorées se présentent sous la forme de cycles contenant ou reliés entre eux par un ou des atomes d'azote, dont les éléctrons peuvent se délocaliser sur les cycles et ainsi modifier l'absorption des ondes lumineuses la traversant, ce qui influe sur les couleurs (dans le visible).

Je ne sais pas si j'ai été très clair mais si j'ai dit des trucs faux corrigez les!!

[Znomjo]

Oui c'est vrai, en fait je me suis mal exprimé en parlant de "fonctions", ce n'était pas le mot approprié et les choses doivent donc être plus complexes à déterminer, mais je viens de voir l'exemple d'une molécule qui possède de nombreuses formes conguées et sa couleur est bleu...
J'ai employé le mot fonction car c'est après l'apparition d'une fonction imine que la couleur est devenue bleu, mais c'est plutôt à cause des nouvelles délocalisations que cette fonction permet que la molécule est devenue absorbante dans le bleu.

Y a-t-il une relation entre l'étendu de la délocalisation et la longueur d'onde absorbée ???

[lepiak]

en fait plus la molécule est conjuguée c'est a dire successsion de double et simples liaisons, plus la molécules absorbe des longueurs d'ondes élevées jusqu'à atteindre le domaine du visibles. les doublets non liants peuvent aussi joué sur la conjugaison

[annebak]

La couleur d'un composé dépend en effet de la délocation des électrons (et plus précisément de la présence de fonctions telles que cétones, diènes, ... qu'on appelle chormophore). Il est même possible, à l'aide de tables, de calculer la longueur d'onde maximale d'absorption en ayant juste la structure de la molécule (et en ayant la longueur d'onde, ça donne une idée sur la couleur).

Pour des complexes de métaux, la couleur est due à la présence d'électrons célibataires.

[quentinou]

en fait plus la molécule est conjuguée c'est a dire successsion de double et simples liaisons, plus la molécules absorbe des longueurs d'ondes élevées jusqu'à atteindre le domaine du visibles.

Cela signifie-t'il qu'une longue chaine aliphatique a beaucoup de chance d'être colorée dans le visible? où est-ce plus compliqué que cela?

[annebak]

le plus important c'est que les électrons puissent se délocaliser. Donc c'est possible sur une chaîne, à condition d'avoir une double liaison puis une simple puis une double puis une simple etc ...

Après on peut compliquer en mettant des substituants attracteurs ou donneurrs, ramifier la chaîne, ajouter des cycles, ...

[lepiak]

cela s'explique par les électrons pi. plus ta molécule a d'atomes hybridés sp2 se succédant plus elles absorbent des longueurs d'ondes élévées.
donc les fonctions cétones, diènes augmentent la délocalisation.
en général il est plus facile de trouver des molécules colorées dans la série aromatiques car les cycles sont conjugué. mais c'est possibles pour les chaines alphatique je pense meme si je n'ai pa d'exemple

[HarleyApril]

il y a plusieurs façons pour une molécule d'être colorée
elle émet (fluorescence, phosphorescence)
elle absorbe
quand elle absorbe une longueur d'onde dans le visible, on observe la couleur complémentaire
l'abso se fait par échange d'énergie entre un photon (la lumière) qui va exciter un électron pour le faire changer d'orbitale moléculaire
il faut que l'orbitale moléculaire dans laquelle se trouve l'électron ne soit pas trop loin en énergie et en lieu géographique d'une orbitale vacante
ajoutons une petite touche de chimie quantique qui dit que certaines transitions sont interdites

comment faire pour avoir de tels systèmes ?
deux solutions 'simples'
1 - les complexes de métaux de transition
2 - les systèmes organiques très conjugués
dans ce dernier cas, les orbitales moléculaires crées par les liaisons pi conjuguées ne sont pas trop loin des orbitales antiliantes pi*
de plus, la grande taille de la molécule augmente la probabilité d'intercepter un photon

pour des alcanes, la distance énergétique entre sigma et sigma étoile est énorme et il n'y aura pas de photons assez énergétiques pour être absorbés

tout ça se voit dans les cours sur l'UV, mais il est bon d'avoir vu un peu de quantique avant

j'ai fait simple vu que les posteurs de ce fil ont entre 18 et 21 ans

[Znomjo]

Merci beaucoup pour votre aide. Mais pour aller un tout petit peu plus, à partir de combien d'alternances Sigma - Pi environ peut-on en moyenne considérer une molécule comme étant dans le visible???

[HarleyApril]

Il y a d'autres facteurs qui vont intervenir, en particulier la polarisabilité.
Ainsi, le benzène est incolore.
Si on y met un OH d'un côté et un nitro de l'autre, on obtient le 4-nitrophénol qui est jaune flashy grave tache partout.
Dans cet exemple, j'ai seulement un noyau aromatique et un nitro, on peut compter quatre doubles liaisons conjuguées (avec celle du nitro).

[Znomjo]

Ok moi je venais de voir l'exemple d'une molécule: la ninhydrine, qui, après déshydrratation, puis fixation d'une fonction amine à la place de la cétone centrale, peut se fixer sur une autre ninhydrine pour former une imine à la place de la même cétone centrale formée précédemment.

Cette molécule présente alors un système conjugué assez vaste ainsi que deux cycles aromatiques; et sa couleur est bleu.

[HarleyApril]

sans vouloir t'embêter, la ninhydrine révèle les amines primaires et acides aminés en rose, sauf la proline qui est révélée en jaune
j'ai fait le test de nombreuses fois sur CCM, sans oublier de laisser une belle empreinte qui me permet de vérifier que la réaction de caractérisation a bien fonctionné (on dit contrôle positif, bon truc à retenir de faire des contrôles)

[Znomjo]

Oui il s'agissait également de révéler la présence d'un acide aminé: la cystéine.

Mais le sujet disait pourtant à la fin que le produit obtenu était bleu... C'est bizarre...

C'était le sujet du second concours de l'ENS de l'année dernière.

[HarleyApril]

les normaliens sont daltoniens

si c'est dans un sujet, ne te prends pas la tête avec ça, j'ai déjà lu que ça donnait du bleu ... mais je te confirme qu'en révèlant une CCM c'est bien du rose qu'on observe et ça correspond à ce que j'avais appris en DEA