Fonctions organiques

[La Force Tranquille]

Bonjour,

J'ai encore besoin de votre aide.

Voilà je dois trouver les formules développées de A, B, C, D et E du schéma ci-joint sachant que B donne un précipité jaune orangé avec la DPNH.

Je sais donc que B sera un aldéhyde ou un cétone. Mais je n'avance pas plus. (Je ne trouve ni les formules brutes, ni ce que ça pourrait être.)

Merci d'avance pour vos explications

[benjy_star]

Pièce jointe validée.

[La Force Tranquille]

Chouette...Merci!

[Znomjo]

C'est très curieux que B soit un aldéhyde ou une cétone, car A semble subir une réduction de Clemmensen si je ne me trompe pas; ce qui réduit à priori les fonctions carbonyles en alcanes...
Cependant, ça paraîtrait logique avec la suite de l'exercice.

L'action de KMnO4 à chaud sur une cétone clive la cétone d'un côté ou l'autre de la fonction cétone, ce qui produit un mélange de 4 produits (car les deux coupures auront lieu). C'est certainement ce qui s'est passé ici sauf que 2 de tes produits sont certainements identiques, alors tu n'en vois que 3 différents: C D et E (ce sont tous les 3 des acides carboxyliques) ils s'estérifient ensuite avec le méthanol.

On en déduit que le composé B est le Butanone.

[Fajan]

Non c'est une oxymercuration d'une double liaison

[La Force Tranquille]

Le problème c'est que vous êtes pas tombés sur quelqu'un de très fortiche en chimie.
Et en ayant relus mon support de cours je vois pas d'oxymercuration. Et en ayant un peu fouiné sur internet je suis pas plus avancée. Je veux dire que j'ai pas bien compris le terme.

[Znomjo]

Dans ce cas les réactifs de l'oxymercuration sont les mêmes que ceux de la réduction de Clemmensen?? Et quel est le bilan d'une oxymercurarion svp??

[La Force Tranquille]

Alors je n'ai pas tenu compte de l'oxymercuration (peut être aurait-il fallu?!). Et si B est effectivement le butanone, est-ce que je peux déduire que C, D et E sont l'acide éthanoïque, l'acide métanoïque et l'acide propanoïque?

[Znomjo]

Oui Oui c'est ça.

[La Force Tranquille]

Chouette, merci pour ton aide!

[Znomjo]

De rien; n'empêche que maintenant, j'aimerais savoir quelle est la différence entre une oxymercuration et une réduction de Clemmensen!!

[Ferdie]

J'ai cherché pour l'oxymercuration...

Apparement il y a fixation d'un -OH et d'un -H: ce serait donc une hydratation plutôt qu'une réduction à proprement parler.

http://en.wikipedia.org/wiki/Oxymercuration-reduction