Représentation molécule

[shuyin]

Bonsoir.
j'aimerai connaitre les règles pour représenter les molécules en fisher : c'est à dire qu'est-ce qu'on met en haut, en bas et sur les cotés?

J'aimerai aussi savoir comment passer de newman à fisher et de cram à fisher.
Merci beaucoup de vos réponses.

[Zunder]

On place la fonction la plus oxydée en haut. Ensuite, tu dois considérer chaque carbone indépendamment : les laisons verticales sont vers l'arrière, les horizontales vers l'avant.

[shuyin]

oui ça je sais mais je parle dans un cadre général. Par exemple quand il n'y a pas de fonction oxydée. J'aimerai surtout savoir comment passer de newman et cram à fisher ou même d'une formule semi développée à fisher...

[HarleyApril]

dans un cadre général, il n'y a pas de convention
on met la chaîne en position verticale dans la représentation de Fischer
tu trouveras en pièce jointe un exemple de passage de Cram à Newman
si ça te convient, je peux te faire la même chose pour passer en Fischer

[shuyin]

eh bien oui j'aimerai bien que tu montres de cram a fisher. Mais pour ce que tu m'as montré je vois pas pourquoi tourner la mlécules dans tous les sens, d'habitude quandje fais cram à newman je le fais en une seule étape. J'en reviens à la représentation de fisher, il n'y a vraiment pas d'ordre quant à la disposition des substituants? d'après ce que j'ai compris on met la chaine carbonée la plus longue en verticale mais pour l'horizontale comment savoir qui va à gauche ou qui va à droite?

De plus quand on nous donne par exemple une formule semi développée, sans indiquer quel substituant est en arrière, en avant ou dans le plan et qu'on veut la représenter en cram, fisher ou newman je n'y arrive pas. Encore une fois comment savoir quel substituant peut être dans le plan devant ou arrière?

Cela fait beaucoup de question, je m'en escuse mais pour les exos cela me gène beaucoup, évidemment. merci de votre compréhension

[HarleyApril]

pour passer de Cram à Newman, j'ai tourné la molécule petit à petit pour ceux qui n'arrivent pas à voir en 3D
effectivement, en regardant 'de côté', le passage se fait directement

pour passer de Cram à Fischer, il faut enrouler la chaîne de la molécule, ce qui est représenté sur le dessin intermédiaire de l'image jointe

en espérant que cet exemple sera clair !


(et merci au modérateur pour la validation de la pièce jointe)

[marie2511]

si on te donnes la configuration r ou s tu peux savoir lequel est devant ou derrière

[shuyin]

oui mais des fois dans certains exos que je fais il n'y a que la forme semi-développée, car oui effectivement sinon j'aurai trouvé. C'est pour ça que je bloque, je vois toujours pas comment faire

[shuyin]

Merci pour ta représentatin en fischer Arley April. Si je peux faire de même pour toutes les molécules alors je n'aurai plus de problème.

[HarleyApril]

donne des exemples que tu n'arrives pas à résoudre, on verra si on peut t'aider sur ces cas précis

[shuyin]

Voici un exemple :
OH
|
H3C-CH2-C-C3H7
|
CH3 Donner les différents stéréoisomères de cette molécule.

On donne le 1er énantiomère de configuration S : avec CH3 en arrière du plan, C3H7 en devant et OH dans le plan(en haut) et C2H5 dans le plan aussi(à droite).
Le second est donc construit de la même façon mais dans l'autre "sens".

Bon ma question est donc, comment savoir que tel ou tel substituant va dans le plan, en arrière ou en avant?
merci

[shuyin]

mince je n'avais pas penser que cela bougerait. Vous aurais compris que les substituants sont en réalité sur le carbone qui ici n'en a pas.

[HarleyApril]

voici une représentation tridimensionnelle de l'isomère R
essaye de t'en faire un modèle (bouchon en liège et épingle, ou pâte à modeler)
fais tourner dans tous les sens et dessine la représentation de Cram
à ton niveau, il n'y a pas de convention sur l'orientation des chaînes, tu peux choisir de mettre l'hydroxy derrière, ou bien le méthyle, ou l'éthyle voire le propyle
je te mets quelques possibilités acceptables dans la deuxième pièce jointe
je ne suis pas bien sûr d'avoir répondu à ta question !

[shuyin]

oui tu as plutôt bien répondu à ma question. En fait ce qui me troublait, c'est le fait que dans les livres on nous dit de faire LA représentation de Cram pour telle molécule. Donc à priori il existe plusieurs représentations de cram pour une même molécule. Mais à la suite de l'exo (c'est à dire quand ce composé va réagir avec un réactif) le fait de mettre telle ou telle représentation de Cram ne va t-il pas changer quelque chose dans la réaction? Changement de config, ou problème d'encombrement stérique je sais pas...c'est la question que je me pose la.

[HarleyApril]

regarde ta main droite
si tu vois la paume, le pouce est à droite
si tu vois le dessus, le pouce est à gauche
si tu t'apprêtes à faire un pied de nez, le pouce est au-dessus
est-ce que ces différentes représentations de ta main vont changer le fait qu'un gant droit lui ira mieux qu'un gauche ?
même chose pour les représentations de Cram d'une molécule avec un centre asymétrique