Bonjour à tous,

J'ai une petite question question concernant la théorie de l'HSAB (HArd and Soft Acids and Bases). Cette théorie, basée sur des concidérations orbitalaires, permet de prévoir certains réactions en fonction de l'électronégativité et de la taille d'acides et de bases (cad la taille du nuage électronique). Cependant en cours de Rétrosynthèse un prof nous a dit que la molesse pouvait être influancer par la résonnance.

Par exemple (exemple donné en cours), un ylure de sulfonium MeS=CH2 sera une fois délocalisé et donnera sur un composé carbonylé alpha, beta insaturé une addition sur le carbonyle directement. A l'opposé un ylure de sulfoxonium (Me)2SO=CH2, donnant plus de formes mésomères, réagira en 1,4 (et donnera un cyclopropane).

Je connais bien la théorie HSAB mais cela m'étonne beaucoup surtout en tenant compte du fait que le souffre est quand même une base assez molle, je voulais connaître votre avis sur la question.

Merci d'avance