Saponification de l'urethane.

[Dudulle]

Bonjour à tous.

Je viens solliciter un peu d'aide de afin de savoir si il serait possible de transformer de l'urethane (carbamate d'éthyle= NH2COOC2H5) par ajout de soude, ceci dans le but de former du carbamate de sodium et de l'éthanol.

Cette réaction devrait se produire aux environ de 100°C.

[tétrodotoxine]

Bonjour à tous.

Je viens solliciter un peu d'aide de afin de savoir si il serait possible de transformer de l'urethane (carbamate d'éthyle= NH2COOC2H5) par ajout de soude, ceci dans le but de former du carbamate de sodium et de l'éthanol.

Cette réaction devrait se produire aux environ de 100°C.

Salut Dudulle,

Les carbamates sels se décorboxylent instantanément pour donner une amine.

Ici tu obtiendras... de l'ammoniac.


Bien à toi.

[Dudulle]

Je te remercie pour ta réponse, mais j'ai un peu de mal à voir le mecanisme, et quels seront les sous-produits une fois la réaction produite (je n'ai quasiment jamais fais de chimie orga )

En fait j'ai ça ?
NH₂COOC₂H₅ + H₂O + NaOH -> Na⁺ + CO3^- + C₂H₅OH (ethanol) + NH³ (gazeux car milieux basique)

[tétrodotoxine]

Je te remercie pour ta réponse, mais j'ai un peu de mal à voir le mecanisme, et quels seront les sous-produits une fois la réaction produite (je n'ai quasiment jamais fais de chimie orga )

En fait j'ai ça ?
NH₂COOC₂H₅ + H₂O + NaOH -> Na⁺ + CO3^- + C₂H₅OH (ethanol) + NH³ (gazeux car milieux basique)

Salut Dudulle,

"Saponification" (bilan):

NH2COOEt + OH- -> NH2COO- + EtOH (Et=C2H5)

Je suppose que le mécanisme suivi est le plus classique (désolé, "sans les mains", mais si nécessaire moyennant que tu me communiques une adresse e-mail quelconque par MP, je t'enverrai un mécanisme écrit en bonne règle au format Word):

addition de OH- sur le groupe carbonyle, on alors l'espèce (NH2)C(OH)(O-)OEt. L'atome d'oxygène de OEt est en liaison hydrogène avec une molécule d'eau. Il y a alors attaque par un ion OH- du groupe OH (l'oxygène de OEt récupère au cours de la "manoeuvre" un proton de la molécule d'eau avec laquelle il est associée, ce qui produit un ion OH-) avec formation simultanée de NH2COO-, d'une molécule d'EtOH et d'un ion OH-. Bilan des ions OH-: deux ions OH- consommés, un produit, total: un consommé, conformément à l'équation-bilan de la réaction.

Une fois la saponification effectuée, le mécanisme est:

HO-H...NH2-COO- -> HO- + NH3 + CO2

NH3 très soluble dans l'eau, reste en solution, sauf si tu chauffes ou si tu dégazes (bullage d'un gaz inerte)

puis (bilan):

CO2 + 2 OH- -> (CO3)2- + H2O

Bien à toi.

[Dudulle]

Bonjour

Merci beaucoup pour ton aide, et ne t'embete pas avec Word, tu m'a déjà bien aidé