RR, RS, SR et SS => isomérie

[Alegs]

Bonsoir!!
J'ai là un schéma facile à comprendre, pourvu qu'on sache à quoi correspond RR, RS, SS et SR!!



Je sais que R= sens des aiguilles d'une montre
S= sens contraire des aiguilles d'une montre

-Et qu'il ne faut pas les mélanger avec les formes dextrogyre et lévrogyre (je ne sais même plus pourquoi d'ailleurs! )
-Que signifient les combinaisons RR, RS, SS et SR?!
Si une âme charitable pouvait m'éclaircir!

[moco]

Quand tu considères une molécule contenant 2 atomes de carbone liés entre eux, et que ces deux atomes de carbone sont chiraux, chacun d'eux peut être soit de type R soit de type S.
Si les deux sont de type R, ils forment une molécule RR.
Si le 1er est R et le second S, ils forment une moélécule RS
Etc.

Une molécule dont l'un seul des atomes est chiral, est soit de type R, soit de type S. L'une de ces deux variétés est nécessairement lévogyre et l'autre dextrogyre. Mais ce n'est pas toujours la variété R qui est dextrogyre.

[Alegs]

Hum... Oui, on doit considérer deux molécules ayant pour centre un atome de carbone chacune, mais tout de même liés... Et les deux molécules peuvent tourner de façon synchrone ou asynchrone alors!
Merci!!

Mais une question me tarbiscote l'esprit: dans quel plan se place-t-on pour évaluer cette situation?!

Autant je vois comment faire pour une seule molécule avec un carbone, autant pour plusieurs molécules de plusieurs carbone... je n'arrive pas à extrapoler!

[oui_oui]

Salut,

je t'ai fait un schéma avec un exemple, peut être qu'avec ça tu comprendra mieux.

La nomenclature R et S donne la configuration absolue des carbones asymétriques (avec 4 substituants différents).
Tu la détermine grâce aux règles de Cahn Ingold Prelog.

Ici on s'occupe des molécules ayant 2 carbones asymétriques non identiques.
On doit donc donner à chaque fois la configuration absolue des deux carbones. C'est pour ça que l'on dit RR, SS, SR ou RS.
RR : le premier carbone est R, le deuxième est R
SS : le premier carbone est S, le deuxième est S
SR : le premier carbone est S, le deuxième est R
...

Le schéma ci dessous est celui d'une seule molécule mais dans ces quatre configurations différentes.
Les énantiomères sont images l'un de l'autre dans un miroir (SS et RR ; SR et RS).
Les diastéréoisomères ne sont pas images dans un miroir.

[Alegs]

Je ne sais pas comment obtenir ce(s) schéma(s)! C'est marqué qu'il est en attente de validation mais c'est tout...

Je crois avoir compris avec l'explication détaillée, mais j'aimerais bien voir les schémas pour en être sûr!

[oui_oui]

Tu pourras bientôt voir le scéma...

Sinon pour lévogyre et dextrogyre :
Lévogyre : qui dévie la lumière polarisée vers la gauche
Dextrogyre : qui dévie la lumière polarisé vers la droite
Tu ne dois pas confondre R et S avec lévogyre et dextrogyre. C'est à dire qu'un carbone asymétrique R peut être lévogyre ou dextrogyre, idem pour un carbone de configuration S.

Il n'y a pas de rapport direct entre les deux.
(Mais si le S est dextrogyre, alors le R sera lévogyre; et inversement)

[Alegs]

L'ensemble ne me disait rien, mais en observant chaque atome de carbone, comme il a été conseillé, la structure saute aux yeux!
Merci je comprends beaucoup mieux avec ces illustrations!!

Par contre, on a vu comment on déterminait si une molécule était R ou S, mais je crois qu'il est impossible de dire si elle sera dextrogyre ou lévogyre!!

En tout cas merci pour cette explication supré-développé et clairissime!

[oui_oui]

Par contre, on a vu comment on déterminait si une molécule était R ou S, mais je crois qu'il est impossible de dire si elle sera dextrogyre ou lévogyre!!

Seul l'expérience (avec un polarimètre) permet de savoir si une molécule est dextrogyre ou lévogyre.

[MacU]

Salut,

je t'ai fait un schéma avec un exemple, peut être qu'avec ça tu comprendra mieux.

La nomenclature R et S donne la configuration absolue des carbones asymétriques (avec 4 substituants différents).
Tu la détermine grâce aux règles de Cahn Ingold Prelog.

Ici on s'occupe des molécules ayant 2 carbones asymétriques non identiques.
On doit donc donner à chaque fois la configuration absolue des deux carbones. C'est pour ça que l'on dit RR, SS, SR ou RS.
RR : le premier carbone est R, le deuxième est R
SS : le premier carbone est S, le deuxième est S
SR : le premier carbone est S, le deuxième est R
...

Le schéma ci dessous est celui d'une seule molécule mais dans ces quatre configurations différentes.
Les énantiomères sont images l'un de l'autre dans un miroir (SS et RR ; SR et RS).
Les diastéréoisomères ne sont pas images dans un miroir.

Déterrage...

Salut à tous.
J'ai un truc qui me pose question.

Dans tes schémas; qui est de priorité 1?!
Prenons la molécule RR. La priorité 1 est elle le OH ou le C asymétrique de l'autre côté...? Ça devrait être O non (Z(O)>Z©?
Si c'est OH prioritaire je vois pas comment on a du R...

[mahnah]

Bonjour,
C'est O qui est prioritaire. Ensuite, si on prend le carbone asymétrique de gauche sur le dessin du RR :
OH>CHO>CH(OH)(CH2OH)>H

Ton problème vient peut être du CHO qui correspond à H-C=O

[MacU]

Bonjour,
C'est O qui est prioritaire. Ensuite, si on prend le carbone asymétrique de gauche sur le dessin du RR :
OH>CHO>CH(OH)(CH2OH)>H

Ton problème vient peut être du CHO qui correspond à H-C=O

Exactement! D'habitude j'ai à faire à des dessins où les atomes liés à C sont au bout des liaisons (et non le groupe simplement marqué) mais j'aurai dû réfléchir plus que ça et me dire que CHO ne peut absolument pas être dans cet ordre.
Problème résolu.

EDIT:
O
On est d'accord que schématiquement ça doit donner: C* ——C ? (pour CHO lié à C*).
H

[MacU]

Mince la mise en page n'est pas passée. O et H doivent être au dessus et en dessous du C comme tu l'auras sans doute compris!

[mahnah]

EDIT:
O
On est d'accord que schématiquement ça doit donner: C* ——C ? (pour CHO lié à C*).
H

Tu veux dire quoi là?

[MacU]

Cf. mon EDIT.

[mahnah]

Voilà pour le CHO, selon les règles CIP
CHO.jpg