Stéréoisomérie - - Elimination

[babaz]

Bonsoir,

Je bloque sur une question d'un exercice de stéréochimie.

La voici :




J'ai représenté en projection de Cram les états de transition des deux stéréisomères 2S/3R et 2R/3R :



On en déduit les projections de Newman. Mais comment savoir avec lequel de ces stéréoisomères la réaction est plus rapide ?

Je vous remercie

[djamoussa]

Salut,

Les 2 phi sont assez encombrants, je dirais que l' ET le plus stable sera celui qui les place en Trans donc le 2S/3R sera le plus rapide.
L'elimination donnera dans ce cas le produit thermo.

[babaz]

Merci pour ta réponse !

[HarleyApril]

il faut d'abord que le carboxylate et le bromure soient à l'opposé l'un de l'autre (antipériplanaire qu'on dit dans les bouquins)
ensuite, applique la recette de Djamoussa

[babaz]

Merci beaucoup pour vos réponses.

J'aurais encore besoin d'une précision.

On nous dit donc qu'il s'agit d'une élimination en anti. Doit-on en déduire qu'on a affaire à une élimination bimoléculaire E2 ?

Est-ce que cela implique, pour les états de transition, une inversion des configurations des stéréoisomères de départ (inversions de type Walden) ?

Je vous remercie

[HarleyApril]

il n'y a pas inversion puisqu'on passe de carbones sp3 à des carbones sp2

[PaulHuxe]

je confirme. Tu ne peux pas avoir d'inversion de configuration dans une élimination puisque le produit obtenu est plan.
D'ailleurs, sur une double liaison, on ne parle plus d'isomérie R et S...