bromation des cetones!

[sof001]

Bonjour

Sur la bromation des cetones en milieu acide,le prof a parlé d'une difference dans le resultat de la bromation d'une cetone en mileu acide si on est dans les conditions cinetiques ou thermodynamiques.Est ce que c'est le produit majoritaire qui sera pas le meme?Quelqu'un peut m'expliquer clairement quelle sera la difference?

Ensuite j'ai lu que la bromation se fait sur le carbone le moins substitué.Est ce vrai?

MERCI

[sof001]

[HarleyApril]

bonjour
en fait, il s'agit d'une question de cours
en fouillant sur le forum ou dans un cours tu devrais trouver ta réponse ...

en milieu acide, on protone l'oxygène de la cétone, ce qui conduit à la transformer en énol
l'énol le plus stable sera celui dont la double liaison sera la plus substituée par des groupements donneurs
la réaction de l'énol sur le dibrome conduit à un produit monobromé

en milieu basique, l'abstraction se fera là où les protons acides (= à côté de la cétone) sont les plus nombreux et les plus accessibles
l'énolate se forme donc sur le carbone le moins substitué
L'attaque sur le dibrome conduit à un produit monobromé, mais celui-ci porte des hydrogènes plus acides que ceux de la cétone de départ (stabilisation de la charge négative par effet électroattracteur)
on observera donc une polybromation

dans le cas d'une méthylcétone, la polyiodation est un test caractéristique
le méthyl se fait ioder trois fois
un hydroxyde s'additionne sur la cétone pour former un intermédiaire tétraèdrique qui se décompose en acide avec départ de l'anion I₃C^- qui se reprotonne pour donner l'iodoforme

voilà, j'espère que ça t'aura éclairé !

[sof001]

Merci pour ta reponse.