Diester dérivé d'un diol

[Loufoca]

Bonjour,
J'ai un petit problème à propos d'une réaction d'estérification...
On me dit que si l'on traite l'éthane -1, 2-diol (HOCH₂-CH₂OH) par de l'acide éthanoïque, deux produits différents peuvent se former. Je ne vois pas du tout lesquels... quelqu'un aurait-il une idée ??
Merci d'avance.

[bobsodium]

Bonjour Loufoca
Tu as au moins trouvé un des produits de l'estérification, enfin j'espère...
Lequel?

[Nirvana_]

On peut avoir :

L'acide acétique libère un H⁺ :

CH₃-CO-OH => CH₃-CO-O^- + H⁺

l'éthane-1,2-diol libère un OH^- :

HO-CH₂-CH₂-OH => HO-CH₂-CH₂⁺

Avec OH^- et H⁺, on ne réfléchie pas, on a tout de suite H₂O.

Et donc finalement :

HO-CH₂-CH₂⁺ + CH₃-CO-O^- => CH₃-CO-O-CH₂-OH

On obtient du méthyl-2-ester d'éthanol


Si l'acide acétique est en excès, on a :

2 CH₃-CO-OH => 2 CH₃-CO-O^- + 2H⁺

l'éthane-1,2-diol va libérer deux OH^- :

HO-CH₂-CH₂-OH => CH₂-CH₂²⁺ + 2OH^-

On obtiendra deux eau :

2H⁺ + 2OH^- => 2H₂O

et un diester :

CH₂-CH₂²⁺ + 2 CH₃-CO-O^- => CH₃-CO-O-CH₂-O-CO-CH₃


Voici, j'espère que sa peut t'aider.


Nirvana

[bobsodium]

ahhhhhh mais qu'est ce que c'est que ce massacre?

[Nirvana_]

Quelque chose ne va pas ?

[Nirvana_]

Pour R-CO-O-R' j'aurais normalement du écrire R-COO-R'. Est-ce cela le massacre ?

[Loufoca]

Bonjour Loufoca
Tu as au moins trouvé un des produits de l'estérification, enfin j'espère...
Lequel?

Oui, j'ai trouvé comme produit un diester. C'est-à-dire que dans mon équation bilan j'ai deux moles d'acide éthanoïque qui réagissent avec une mole d'éthane -1, 2-diol. Cela me donne un diester et deux moles d'eau. Est-ce les deux produits organiques qu'il fallait trouver ?

[Nirvana_]

Tu ne regarde pas ce que j'ai marqué ???

Je t'es tout détaillé. Tu y trouves ta réponse !

[Loufoca]

si je suis en train de regarder (désolée!), mais il faut que je réfléchisse encore un peu pour comprendre ^^

[bobsodium]

On peut avoir :

L'acide acétique libère un H⁺ :

CH₃-CO-OH => CH₃-CO-O^- + H⁺

l'éthane-1,2-diol libère un OH^- :

HO-CH₂-CH₂-OH => HO-CH₂-CH₂⁺
....

non c'est tout ça le massacre...
Nirvana je t'invite à regarder le mécanisme de l'estérification ici

[Nirvana_]

Le therme "libérer" est inapproprié dans ce cas en effet. Merci de le signaler. Pour le reste, je n'y vois rien de suspect.

Si j'ai oublier un petit groupe CH2 au méthyl-2-ester d'éthanol. Tu auras rectifié par toi-même j'espère.

[bobsodium]

et bien regarde de plus près alors, ou prends un livre de chimie organique

[Nirvana_]

Bon sa ne m'interesse pas de continuer sur cette voie.

Donc Loufoca, les deux possibilités sont :

CH₃-COO-C₂H₄-OH

et

CH₃-COO-CH₂-O-CO-CH₃

[HarleyApril]

bonjour

les deux possibilités sont effectivement le mono ester CH₃CO₂CH₂CH₂OH et le di ester CH₃CO₂CH₂CH₂OCOCH₃
par contre, le mécanisme proposé est faux, le plus invraisemblable étant la formation d'un carbocation primaire en présence d'acide acétique
bonne nouvelle cependant, l'article de Wikipedia semble avoir été corrigé, il y avait également des erreurs dans la version précédente !

cordialement