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Pka et force d'un acide

  1. nounoucette

    Date d'inscription
    novembre 2008
    Messages
    3

    Pka et force d'un acide

    Bonjour,

    Le composé : phényl-CH2-COOEt a un Pka au niveau des H en alpha du carbonyle de 22,7 (d'après mes exercices...) J'ai noté que ces H était plus acides que sur le même composé sans le phényl, alors que le Pka est qd même haut!!

    Quelqu'un peu m'expliquer la relation entre effet electronégatif, acidité des H en alpha d'un carbonyle et Pka?

    Merci bcp


     


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  2. HarleyApril

    Date d'inscription
    février 2007
    Messages
    13 169

    Re : Pka et force d'un acide

    Bonjour
    Plus le pKa est petit, plus le composé est acide.
    Par contre, attention à vérifier que les pKa ont été mesurés dans des systèmes équivalents. Si tu mesures un pKa dans le DMSO et un autre dans le méthanol ... tu ne peux pas conclure.

    Tu cherches à comparer les acidités relatives des protons en alpha d'ester dans le cas de l'acétate d'éthyle et du phénylacétate d'éthyle.
    On raisonne alors sur l'anion formé par abstraction d'un proton.
    Le phényl permet une délocalisation de cette charge, cet effet est stabilisant (ils sont plus nombreux à supporter la charge). Ce composé sera donc plus acide que celui sans phényle.

    cordialement
     

  3. dookie

    Date d'inscription
    septembre 2008
    Localisation
    Rennes
    Âge
    34
    Messages
    515

    Re : Pka et force d'un acide

    Si j'ai bien compris, tu veux étudier la différence d'acidité des H en alpha de Ph-CH2-COOEt (ester1) et CH3-COOEt (ester2)

    Raisonnons sur leurs bases conjuguées, ça sera plus facile :
    Ph-CH--COOEt (base1) et CH2--COOEt (base2)

    Tu dois savoir que si base 1 > base 2 alors acide conjugué 1 < acide conjugué 2.

    Les effet sont les même dans ces 2 molécules avec la fonction ester. C'est donc le groupement phényl qui va jouer un rôle.

    Pour ta base 1, le groupement phényl a un effet mésomère -M (le doublet électronique participe à la mésomérie du cycle) pour donner :
    -Ph=CH-COOEt.
    ----> le doublet de cette base est donc moins disponible pour capter un H+ (rôle d'une base) donc cette base 1 sera plus faible que la base 2.

    Donc l'acide conjugué 1 sera plus fort que l'acide conjugué 2 :

    DOnc les H en alpha de Ph-CH2-COOEt sont plus acide que les H en alpha de CH3-COOEt
     

  4. nounoucette

    Date d'inscription
    novembre 2008
    Messages
    3

    Re : Pka et force d'un acide

    Merci pour ces explications.

    En ce qui concerne le Pka de l'ester avec phényl, il a été mesuré dans le DMSO, donc oui je suis d'accord cette valeur n'est pas si grande que ça!! (car je pensais être dans l'eau).

    Au sujet de la différence entre les deux esters, pas de soucis j'ai bien compris vos explications.

    Juste pour confirmation :
    Un H en alpha d'un groupement nitro est donc très acide. Tout groupement permettant une délocalisation de la charge (-) formée par l'arrachement du H induit une forte acidité de ce H? Plus le proton est acide et plus il faudra une base pas très forte pour l'arraché. Ou vice-verça...

    Merci beaucoup
     

  5. HarleyApril

    Date d'inscription
    février 2007
    Messages
    13 169

    Re : Pka et force d'un acide

    c'est ça
    mais il faudra quand même des bases assez costaudes car les pKa restent élevés (>14)
    typiquement, pour déprotoner en alpha d'un ester, on utilise une base telle que le diisopropylamidure de lithium
     


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  6. nounoucette

    Date d'inscription
    novembre 2008
    Messages
    3

    Re : Pka et force d'un acide

    Merci bcp

    et peut-être à bientôt pour de nouvelles discussions...
     


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