Synthèse de la néroline II.

[invite3a7edcd7]

Bonjour,

On a fait en TP la synthèse de Williamson dans le but d'obtenir un éther dissymétrique, la néroline II (formule : R-O-Et avec R=2cycles).
On a mélangé du β-naphtolate (RO- avec R=2cycles) avec du EtBr et on a chauffé le tout à reflux pendant 30minutes. A la fin du temps de chauffage on a ajouté de l'eau glacée (80mL) et on a agité. On a placé le tout dans un bain de glace puis on a continué d'agiter régulièrement.

Ma question est la suivante : pourquoi a-t-on dû ajouter de l'eau et agiter?
Est-ce pour dissoudre le solide KBr qui se forme? Ou sinon c'est pour faire précipiter la néroline? Mais dans ce cas comment l'eau permet de faire précipiter ainsi la néroline?

Cordialement.
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[invite3a7edcd7]

J'aimerai aussi savoir pourquoi lors de la recristallisation de la néroline (dans l'éthanol) on doit utiliser deux fois plus de solvant que nécessaire pour dissoudre la néroline?
Est-ce dû au point de fusion très bas de la néroline (38°C)?

[inviteb7fede84]

Bonjour,
A la fin du temps de chauffage on a ajouté de l'eau glacée (80mL) et on a agité. On a placé le tout dans un bain de glace puis on a continué d'agiter régulièrement.

Ma question est la suivante : pourquoi a-t-on dû ajouter de l'eau et agiter?
Est-ce pour dissoudre le solide KBr qui se forme? Ou sinon c'est pour faire précipiter la néroline? Mais dans ce cas comment l'eau permet de faire précipiter ainsi la néroline?.

Bonsoir. La Néroline est un solide à bas point de fusion. L'ajout d'eau froide au milieu réactionnel va permettre de dissoudre KBr formé et de faciliter la cristallisation de la Néroline (insoluble dans l'eau).

[invite3a7edcd7]

Merci pour ta réponse! Cela confirme bien ce que je pensais !
Une idée pour la recristallisation?

[A voir en vidéo sur Futura]

[HarleyApril]

bonsoir
je ne comprends pas ce que tu entends par 'utiliser deux fois plus de solvant que nécessaire'
tu as observé la dissolution totale à chaud, mais as quand même ajouté encore du solvant ?
ou bien, tu as utilisé 20 volumes alors qu'on dit que 10 c'est le mieux pour les recristallisations ?
ou bien ?
cordialement

[invite3a7edcd7]

En fait on a ajouté du solvant jusqu'à dissolution totale à chaud (ça faisait 20mL). On a ensuite dû ajouté le double (donc en tout on a ajouté 40mL).
Or je ne comprend pas du tout pourquoi on a fait ça puisque plus on met de solvant plus on a de perte de produit...

Dans ma manip' (en anglais) ils disent :
If you are not using an excess of solvent, too much compound will solidify during the cooling, and the amount of solid in respect to the liquid will be too high.

[inviteb7fede84]

Dans ma manip' (en anglais) ils disent :
If you are not using an excess of solvent, too much compound will solidify during the cooling, and the amount of solid in respect to the liquid will be too high.

Bizarre ces commentaires 'pseudo scientifiques' . On peut juste dire qu'une quantité minime de solvant peut entraîner la cocristallisation d'impuretés. Ou bien le précipité est très volumineux, dans ce cas on met le tout dans un fritté et on filtre à sec pour extraire un maximum d'eaux mères.

[invite3a7edcd7]

Mon précipité n'était pas du tout volumineux (on a obtenu 8g environ). Vraiment bizarre d'avoir dû faire ça... On a eu beaucoup de pertes par solubilisation alors?

J'ai encore un autre problème pour la compréhension de cette synthèse : on a utilisé comme solvant de l'éthanol. Or l'éthanol est un solvant protique. Pourtant comme la réaction qui se fait est une SN2 il faut normalement utiliser un solvant aprotique. Quelqu'un sait pourquoi on a tout de même utilisé l'éthanol?