Exercices Chimie Organique - Stéréoisomérie
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Exercices Chimie Organique - Stéréoisomérie



  1. #1
    inviteb971ab93

    Exercices Chimie Organique - Stéréoisomérie


    ------

    Bonjour, j'ai 8 exercices à rendre pour lundi, je galère trop depuis plus d'une semaine donc je fais appel à votre aide. Merci d'avance à tous ceux qui m'aideront.

    Voici l'énnoncé :






    Exercice 1 :

    Quel est l'alcane optiquement actif de plus faible n (nbre de carbone)
    Représenter l'énantiomère R en Cram et Newman



    Exercice 2 :

    Identifier R ou S





    Exercice 3 :

    On considère la représentation perspective ci-dessous



    a)en notation de configuration absolue (R, S), préciser à quel stéréoisomère correspond cette représentation
    b)Représenter la projection de Newman correspondante
    c)Représenter selon Cram le stéréoisomère 1R, 2S
    d)Quelle relation de stéréoisomérie existe entre ces deux stéréoisomères ?
    e)L'affirmation suivante est-elle fausse ? "Deux stéréoisomères qui ne sont pas énantiomères, sont diastéréoisomères " Justifier votre réponse


    Exercice 4 :

    Indiquer, en justifiant votre réponse, si les propositions suivantes sont exactes ou inexactes :

    a)les stéréoisomères de configuration correspondantes à une formule plane donnée sont toujours en nombre pair ;
    b)deux molécules énantiomères, dans la même conformation, possèdent des distances interatomiques égales
    c)deux molécules diastéréoisomères sont nécessairement chirales


    Exercice 5 :

    Attribuer à chaque paire de molécule représentée ci-dessous le terme qui la définit : énantiomères, diastéréoisomères ou identiques




    Exercice 6 :

    Identifier Z ou E, cis ou trans




    Exercice 7 :

    On considère le 2-méthyl cyclopentanol



    a)Combien y-a-t-il de stéréoisomères possible
    b)Les dessiner dans la représentation de Cram et de Newman, en précisant la configuration absolue de chaque C*
    c)Préciser les relations entre eux.


    Exercice 8 :

    On étudie la stéréochimie d'un diacide, et de quelques uns de ses dérivés. Il s'agit de l'acide 2,3 diméthyl butanoïque F de formule :



    Cette formule n'est qu'une représentation semi-développée plane. En fait, plusieurs substances, différant par certaines propriétés, lui sont associées.
    Lors de la synthèse de F on obtient, deux solutions dépourvues de pouvoir rotatoire. Après cristallisation, on obtient 2 solides : l'un F1 fond à 129°C ; l'autre F2 fond à 208°C et se trouve aussi être moins soluble que F1 dans l'acétate d'éthyle, ce qui peux a été mis à profit pour les séparer.
    En outre, on peut dédoubler F1 en deux inverses optiques (énantiomères) F1' et F1" fondant tout les deux à 135°C ; en revanche F2 n'est pas dédoublable.

    a)Combien y-a-t-il de C* et combien de stéréoisomères sont possibles ?
    b)Préciser les relations existantes entre ces composés
    c)Dessiner suivant la représentation de Cram ces différents isomères en attribuant :
    -la configuration absolue de chaque C*
    -si possible les appellations F1, F1', F1" et F2 à chacun d'eux
    d) Comment appelle-t-on-le mélange F1 ?
    e) Pourquoi peux-t-on séparer F1 de F2 mais pas F1' de F1" ?

    Afin de séparer F1' de F1" on fait réagir F1 avec un équivalent de Méthanol (CH3OH) pour de former un ester, suivant le modèle de réaction suivant.



    On obtient par cette réaction G1 dédoublable en deux esters G1' et G1", dont les solubilités différent suffisamment permettant ainsi de les séparer. Chacun de ces deux esters peuvent réagir avec de la soude (saponification) afin d'obtenir après neutralisation, séparément les deux acides F1' de F1".

    f) Dessiner suivant la perspective de Cram les deux composés G1' et G1", en attribuant la configuration absolue à chacun des C*
    g) Quelle est la relation d'isomérie entre G1' et G1", et pourquoi peux on donc les séparer ?
    h) Pourquoi faut-il faire réagir obligatoirement F1 avec 1 équivalent de méthanol et non pas avec 2 équivalents ?
    i) Citer une autre technique permettant de séparer F1' de F1".

    -----

  2. #2
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Exercices Chimie Organique - Stéréoisomérie

    Bonjour et bienvenue sur nos forum
    Merci d'avoir choisi la chimie pour poser ta première question.
    Sache que la coutume n'est pas de faire les exercices à ta place.
    Eventuellement, si tu coinces sur un point particulier, un forumeur pourra peut-être te débloquer.
    Montre-nous où tu en es et ce qui te gène.
    Si tu ne sais démarrer aucun de ces exercices, c'est que tu n'as pas compris le cours.
    Je te conseille alors d'aller voir un bon livre ou les liens proposés dans la bibliothèque de chimie située en haut de ce forum

    Pour la modération

  3. #3
    inviteb971ab93

    Re : Exercices Chimie Organique - Stéréoisomérie

    Merci. Je comprends très bien, le problème c'est que je suis pressée et mon intention n'était pas de copier bêtement mais de comparer quand j'aurai fini et d'essayer de comprendre car la chimie organique n'est pas du tout mon point fort (je suis en BTS Chimiste après avoir fait une TS donc la Chimie orga, on en a pas du tout fait).


    Alors déjà l'exercice I je mettrais CH4
    Par contre j'ai un problème avec la representation de Newman, je sais pas où mettre le quatrième H.

    Ensuite ds le deux j'ai trouvé : S, (R,S),S

    Pour l'exo III, j'ai trouvé SR et la représentation de newman j'ai compris pour celle là. J'ai fait que la a) et la b).

    Jusque là j'aimerai savoir si quelqu'un trouve pareil.

  4. #4
    Ragalorion

    Re : Exercices Chimie Organique - Stéréoisomérie

    1. Crois tu vraiment que le méthane CH4 soit optiquement actif (pourrait tu attribuer une configuration R et S à ses "deux énantiomères") ?

    2. Moi je trouve R ensuite (S,S) et puis enfin R

    As-tu bien pris en compte que le Chlore Cl est prioritaire sur l'oxygène et l'azote ?

    3.
    a) la je trouve (S,R) comme toi.

  5. A voir en vidéo sur Futura
  6. #5
    invite65d7ff31

    Re : Exercices Chimie Organique - Stéréoisomérie

    bonjour
    j'ai le même exercice à faire et je suis bloquée dans l'exercice 8, j'ai trouvé les stéréoisomères mais je ne comprends pas avec les appellations F1 F'1 ...
    Quelqu'un pourrait m'aider?

  7. #6
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Exercices Chimie Organique - Stéréoisomérie

    bonsoir
    c'est cette phrase qui va te permettre de trouver qui est F1 et qui est F2
    En outre, on peut dédoubler F1 en deux inverses optiques (énantiomères) F1' et F1" ; en revanche F2 n'est pas dédoublable
    regarde bien, tu as deux carbones asymétriques et attends donc quatre isomères
    or deux d'entre eux sont un seul et même produit
    ce sera F2
    l'autre paire correspond à un racémate F1 qui contient deux énantiomère F'1 et F"1

    en espérant que ce sera plus clair ...

    par contre, la séparation des énantiomères après l'estérification au méthanol, j'ai un gros doute

  8. #7
    Ragalorion

    Re : Exercices Chimie Organique - Stéréoisomérie

    C'est clair que séparer un mélange racémique sans l'intervention d'une source chirale énantiopure ça me parait très discutable.

    Est-ce que ces exercices sortent d'un livre et si oui lequel ?

    PS: dans l'énoncé de l'exercice 8, il est dit que le diacide étudié est le 2,3 dimethyl butanoique, alors qu'il s'agit du 2,3 succinique.
    J'ai des doutes sur la qualité globale de l'exercice.

  9. #8
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Exercices Chimie Organique - Stéréoisomérie

    pour butanoïque au lieu de butanedioïque, je sens la faute de frappe
    par contre, l'ester méthylique me laisse pantois

  10. #9
    invite65d7ff31

    Re : Exercices Chimie Organique - Stéréoisomérie

    Cependant je ne vois pas pourquoi F1 est dédoublable mais pas F2.

    Pour info j'ai juste eu ses polycopiés donc je ne sais pas de quel livre ca vient.

    Merci

  11. #10
    georgesabidbol

    Re : Exercices Chimie Organique - Stéréoisomérie

    Ben les techniques separations d enantiomeres c etait pas au programme en BTS quand j i etais.... et d une facon general les problemes de syntheses asymetriques non plus....
    Je pense que le prof a voulu eviter d aborder le delicat sujet de la separation de enantiomere par derivatisation avec une copule chiral (vu le sujet du partiel c est le debut, du debut et les eleves y comprendrais pas grand chose)
    Donc il a un peu #adapte un sujet# en remplacant un alcool chiral par du methanol et en partant du principe que aucun de ces eleves ne voient l entourloupe puisqu il sen sont pas au niveau des diff de proprietes physiques de deux enantiomeres.....

    Donc oui, le sujet est un peu bancale pasque c est du adapte pour BTS chimie pour ne pas noyer les eleves.... Mais c est pas bien mechant.....

  12. #11
    georgesabidbol

    Re : Exercices Chimie Organique - Stéréoisomérie

    Je retire ce que j ai dis lol
    J avais pas vu le reste de l exercice.... Les questions g, h veulent plus rien dire
    Je comprend rien.... Zut, j aurais pas mon BTS cette anne.....
    Ou alors le Prof a fait un zoooolie mic mac...
    sa serait bien que tu met le corrige....

  13. #12
    inviteb971ab93

    Re : Exercices Chimie Organique - Stéréoisomérie

    Moi il y a plein de questions que je ne comprends pas voir tout l'exo.

    Les relations existentes entre ces composés ? Pourquoi peut on séparer F1 de F2 mais pas F1' de F1''

    Bref jcomprends rien à l'exo 8. Si quelqu'un pouvait m'expliquer, ça serait sympas

  14. #13
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Exercices Chimie Organique - Stéréoisomérie

    pour schématiser
    il est difficile de séparer deux énantiomères
    par contre, deux isomères (mis à part le cas précédent) ça se fait

    dans le cas présent, comme la molécule présente une certaine symétrie, il se trouve qu'on n'a pas quatre isomères, mais trois
    Nom : prov.jpg
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    voici donc les quatre possibilités en Fischer et en Newman
    les deux premières sont superposables, il s'agit donc d'un seul et même composé (donc non dédoublable)
    la troisième et la quatrième sont images dans un miroir, il s'agit d'énantiomères (ils forment une paire dédoublable, même si ce n'est pas facile à faire)
    Quand on a ce mélange, on peut s'attendre à arriver à séparer le premier composé du mélange des deux énantiomères

    en espérant que ce sera un peu plus clair ainsi

  15. #14
    inviteb971ab93

    Re : Exercices Chimie Organique - Stéréoisomérie

    Si j'ai bien compris on essaye de séparer les énantiomères des autres isomères. Pour ensuite dans le mélange des énantiomères les séparer ?

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