pb de synthese...

[jambackk]

j'ai un petit problème avec un mécanisme.
Je dois dans un devoir rappeler les types d'addition entre H3C-Mg-I et la 4-methylpent-3-èn-2-one et l'énoncé dit que l'addition 1-4 est majoritaire mais je ne vois pas comment il peut y avoir qqch sur le C1.
En prenant la forme mésomère qui correspond à O- et au carbocation en C4, on peut y additionner le CH3 de l'organo mais sur C1, je ne vois pas...

[knucknuck]

Penses tu qu'il y ait une possibilité avec la gène stérique?

[jambackk]

?? j'aimerai juste savoir si qqun sait ce que je peux faire avec ce C1

[persona]

"Addition 1,4" ne signifie pas que l'addition se fait sur le carbone 1 ! Sur un système conjugué comme celui de ton substrat, on parle d'addition 1,2 lorsque l'addition se fait directement sur la double liaison C=O (le nucléophile sur le carbone et l'électrophile sur le O) donc sur deux atomes voisins, d'où 1,2 ; on parle d'addition 1,4 lorsque l'addition du nucléophile se fait à l'extrémité du système conjugué (ici sur le carbone 4) et celle de l'électrophile sur l'atome O, grâce au basculement de la double liaison. Les deux atomes concernés sont bien dans une relation 1,4, d'où le nom.

[jambackk]

merci beaucoup! donc je me retrouve avec CH3 sur C4 et le groupe Mg-I sur le O?
Juste une autre question quand tu dis :
[QUOTE=persona à l'extrémité du système conjugué (ici sur le carbone 4)

ton système conjugué ne comprend pas tout le composé : comment est ce que tu le délimites?

[jambackk]

merci beaucoup! donc je me retrouve avec CH3 sur C4 et le groupe Mg-I sur O?
Quand tu dis
[QUOTE=person al'extrémité du système conjugué (ici sur le carbone 4)

le système ne comprend pas tout le composé : comment le délimites tu?

[benjy_star]

Non, sur le carbone en alpha de =O, pour l'addition 1,4

[jambackk]

tu dis non a quoi?

[benjy_star]

oups, autant pour moi, j'ai cru que tu voulais mettre le CH3 sur le carbone qui portait le O. Autant pour moi !

[jambackk]

non c pas grave mais c bien ça : CH3 sur C4 et Mg-I sur le O?

[jambackk]

tu as l'air d'avoir une grande culture chimique, c quoi tn parcours?

[benjy_star]

Attention, pas de discussion personnelle ! soit dit en passant, tu me surestimes, j'ai une simple licence de chimie, mais je trouve la physique chimie passionnante.

[jambackk]

est ce que ta "re-regarder" mn pb de pH?