Addition des halogènes

[kornus]

Bonsoir, j'ai une réaction d'addition des halogènes Br2 sur un composé dont la stéréoisomérie géométrique est Z et ce que je voulais savoir c'est le résultat de cette addition? est ce un mélange racémique ou un composé méso et voila mon composé.
merci d'avance

[Eudes]

La réponse te semblerait évidente si tu savais comment se déroulait la réaction...
Donc reprends dans le bon sens et demande toi comment se passe la réaction, car ce que tu as écrit n'est pas tout à fait juste.

[kornus]

salut, j'ai trouvé comme résultat un composé méso.

[HarleyApril]

bonsoir
de mon côté, je ne trouve pas comme toi ...

le mécanisme proposé commence pourtant bien
la suite est une attaque par le côté opposé par le bromure
les deux halogènes sont donc en trans

cordialement

[Eudes]

Oui tu trouves un mélange racémique de deux composés trans : en fait, tu n'as pas de composés méso parce que tu n'obtiens pas un carbocation : tu vas avoir un cation brome "ponté", c'est à dire qu'il va former un pont entre les deux carbones (un peu comme un époxyde) tout en portant la charge plus.
Du coup, l'ion bromure restant va attaquer du côté opposé du pont, provoquant ainsi la formation d'un composé trans.
Comme le pont peut se former indifférement des deux côtés, tu obtiens un mélange racémique.

[HarleyApril]

bonsoir
Eudes
le passage par un carbocation conduit à un racémique par perte de l'information stéréochimique lorsqu'il y a un seul carbone asymétrique
s'il y a un autre carbone asymétrique dans la molécule et que celui-ci n'intervient pas dans la réaction, le passage par un carbocation conduira à obtenir deux dias.

ici, si tu pars de l'alcène Z ou E, dans un cas, tu obtiens un racémique, dans l'autre un méso

cordialement

[kornus]

merci pour vos réponses.