butadiène

[mokona13]

Bonjour,
Je voudrais un renseignement sur une question de vocabulaire :
le butadiène possède deux "versions" : cis et trans, et on ne peut pas passer de l'une à l'autre. Je voudrais savoir s'il s'agit d'une différence de configuration ou de conformation.
En effet, comme il ne s'agit que de la rotation autour d'une liaison simple, j'aurais tendance à dire conformation, mais comme il faut casser la molécule pour opérer la-dite rotation, on rejoin la définition des isomères de configuration.
(oui, je sais, je me prends la tête pour pas grand chose, mais je voudrais éviter d'écrire des bétises sur ce que je vais projeter à mon jury d'oral).
Merci !

[Mickounet]

en ce qui concerne le butadiène on parle plus souvent de S-cis et S-trans que cis et trans tout court. On peut passer de l'un à l'autre par simple chauffage. Cette espèce est utilisée principalement dans les réactions de Diels Alder

[mokona13]

Merci Mickounet, mais ta réponse ne me dis pas si je dois parler de conformères ou de stéréoïsomères.
Je ne connaissais pas les termes S-cis et S-trans, à quoi correspond le S ?
Ca ne peut pas être une référence à la configuration absolue (R ou S) puisque la molécule est plate.
C'est justement dans le cadre d'une Diels Alder que j'utilise cette molécule
Quelqu'un aurait-il la solution svp ?

[Mickounet]

Ce sont des conformères. le S signifie que les 2 doubles liaisons sont dans la même conformation je crois

[zarash]

En effet, comme il ne s'agit que de la rotation autour d'une liaison simple, j'aurais tendance à dire conformation, mais comme il faut casser la molécule pour opérer la-dite rotation, on rejoin la définition des isomères de configuration.
Merci !

Il est impossible de faire des rotations au niveau de la double liaison.
La solution est d'echanger les deux substituants d'un carcone de la double liaison en cassant les liaisons.
Je dirais donc qu'il s'agit d'isomere de configurations

[Mickounet]

pourquoi peut on passer de l un a l autre en chauffant alors ? On casse des liaisons ?

[whoami]

Bonjour,

Ce sont des conformères.

On passe d'un à l'autre par simple chauffage car la barrière d'énergie les séparant est assez faible, et bien entendu, ce passage se fait par simple rotation, sans casser la moindre liaison.

Le s dans les expressions s-trans et s-cis signifie qu'on parle de la géométrie par rapport à une liaison sigma (donc simple).

[Mickounet]

ah je me disais bien ^^ merci de me confirmer ^^

[whoami]

Bonjour,

ah je me disais bien ^^ merci de me confirmer ^^

Je n'ai pas vraiment l'impression de te confirmer.

Voici mon message

Bonjour,

Ce sont des conformères.

On passe d'un à l'autre par simple chauffage car la barrière d'énergie les séparant est assez faible, et bien entendu, ce passage se fait par simple rotation, sans casser la moindre liaison.

Le s dans les expressions s-trans et s-cis signifie qu'on parle de la géométrie par rapport à une liaison sigma (donc simple).

Et les tiens :

Ce sont des conformères. le S signifie que les 2 doubles liaisons sont dans la même conformation je crois

pourquoi peut on passer de l un a l autre en chauffant alors ? On casse des liaisons ?

[HarleyApril]

bonsoir
je confirme les explications de whoami
il s'agit de conformation, on ne casse pas les liaisons pour passer de l'un à l'autre
pour la réaction de Diels et Alder, le 2-méthylbutadiène réagit beaucoup plus vite que le butadiène car il a une proportion relative de s-cis plus importante
et le cyclopentadiène qui ne peut être que s-cis réagit tellement bien qu'il se dimérise

cordialement

[zarash]

je suis perdu .J'etais pourtant convaincu qu'il ne pouvait u voir de rotation autour de la double liaison .Et ce livre le confirme meme http://books.google.com/books?id=NXw...esult&resnum=2

[whoami]

Bonjour,

je suis perdu .J'etais pourtant convaincu qu'il ne pouvait u voir de rotation autour de la double liaison .Et ce livre le confirme meme http://books.google.com/books?id=NXw...esult&resnum=2

Où as-tu vu qu'on ait dit qu'il y avait rotation autour d'une double liaison ?

[HarleyApril]

un petit dessin vaut mieux qu'un long discours ...
prov.jpg
en bleu, la liaison sigma autour de laquelle il y a rotation
en rouge, les hydrogènes qui provoquent une gêne stérique dans le cas du s-cis

cordialement