Apts
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Apts



  1. #1
    invite875629d4

    Apts


    ------

    Bonjour à tous

    Dans une synthèse j'ai un alcool benzylique, je veux qu'il devienne
    Ph-O-CH2-CH2-OH.
    Pour cela je le fait réagir avec de l'éthylène glycol et de l'APTS.

    je pense que l'APTS permet de passer par un oxonium et que l'éthylène glycol réagit alors dessus mais je ne suis pas sur.

    Quelqu'un saurait'il le rôle exact de ce composé?

    Merci beaucoup.

    -----

  2. #2
    shaddock91

    Re : Apts

    Bonjour. Je pense qu'il y a confusion...
    Un alcool benzylique c'est: PhCH2OH.
    Je pense plutôt que tu fais allusion au phénol: PhOH
    De là à réaliser une éthérification avec l'éthylèneglycol en présence d'APTS, je n'y crois pas !!!
    Dernière modification par shaddock91 ; 14/07/2009 à 16h34.

  3. #3
    invite875629d4

    Re : Apts

    Oui c'est vrai j'ai fait une erreur dans la formule, je parle bien d'un alcool benzylique
    PH-CH2-O-CH2-CH2-OH

  4. #4
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Apts

    bonsoir
    effectivement, l'acide para-toluènesulfonique va protoner ton alcool benzylique et produire un carbocation (stabilisé par résonance)
    ledit carbocation se fera attaquer par un alcool de l'éthylèneglycol
    en plus court, il s'agit d'une SN1

    cordialement

  5. A voir en vidéo sur Futura

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