Polarité et hydrophilie

[Karagluckman]

Bonjour,
j'ai toujours fait la corrélation polaire = hydrophile et non polaire = hydrophobe. Mais il me semble que le fait d'être hydrophile n'est qu'une conséquence du fait d'être polaire (due à la polarité de l'eau). De plus je sais que dans certaines conditions on privilégie plus le terme de polaire qu'hydrophile et vice-versa, et ceci est très certainement justifié (pas uniquement selon la sonorité préférée de l'enseignant )
J'aimerai donc savoir si cette corrélation est si juste et si directe que çà, et s'il n'existe pas des cas où une molécule peut-être polaire et hydrophobe ou au contraire hydrophile et non polaire.

[smida]

bonjour,


un peti contre exemple: les acide gras il sont polaire et hydrophobe.

le phenomere de la polarité est aussi relatif car il existe des molecule apolaire mais elles peuevent etre polarisable en presence d'un champs exitateur E.

D = e0E + P = e0 (1+ X)E = e0er E = e E


l'hydrophilie, c'est plus tot etre capable a attirer des molecules d'eau (par liaison hydrogene par exemple)


cordialement.

[Karagluckman]

Donc par exemple dans le cas des acides gras, ce qui les rend hydrophobe est la proportion partie non polaire/partie polaire de la molécule ? Puisqu'on voit souvent les acides gras comme des molécules hydrophobes, mais en réalité elles sont amphiphiles (si on les considère sous forme neutre) ?

[smida]

bonsoir;

oui en faite si vous diviser la molecule en deux partie bien sure il y a une partie hydrophyle et l'autre oliophyle soit hydrophobe, mais pour la polarité c'est toute la molecule qui est polaire.

un autre contre exemple : une molecule apolaire (mais polarisable sous un champs E polarisation elecrtronique) et hydrpphobe, si on aplique le champs elle sera polaire mais elle reste tout de meme hydrophobe.

il y aura une deformation et modification de repartition des charge donc la molecule Acquière un moment dipolaire proportionelle au champs.


cordialement.

[Karagluckman]

Mais alors quelles peuvent être les causes d'une hydrophilie mis à part la polarité (que ce soit pour une molécule neutre ou chargée) et la formation de liaisons faibles (hydrogène par exemple) ? Puisque dans l'exemple que tu cites avec le champ, si la molécule devient polaire, pourquoi ne devient-elle pas hydrophile ?

[HarleyApril]

bonjour
les liaisons hydrogènes permettent d'augmenter l'hydrophilie
cétone
alcool
amide
urée
les ions rendent également les molécules hydrophiles
ammonium
carboxylate
phosphate

cordialement

[Karagluckman]

Ou ma question serait peut-être plutôt quelles peuvent être les causes pour qu'une molécule soit hydrophobe alors qu'elle est polaire ? (apparemment il y a déjà la proportion partie polaire/partie apolaire comme pour le cas des acides gras)

[smida]

Ou ma question serait peut-être plutôt quelles peuvent être les causes pour qu'une molécule soit hydrophobe alors qu'elle est polaire ? (apparemment il y a déjà la proportion partie polaire/partie apolaire comme pour le cas des acides gras)

bonjour;

si on parle de la polarité on parle de toute la molecule, pas seulement d'une partie;par contre pour l'hydrophilie on parle souvent d'une tete hyrophile et un queu hydrophobe, comme dans le cas les tensio actif!

votre question d'apres ce que j'ai compris, si la polarité induit l'hydrophilie ou non?

je pense que oui, car la polarité est due a une difference de charge, la partie ou il y a une faible densité electronique, peut attire l'oxygene de l'eau porteur d'un double n.==> donc induit l'hydrophilité.

cordialement.

[Karagluckman]

bonjour;
votre question d'apres ce que j'ai compris, si la polarité induit l'hydrophilie ou non?

je pense que oui, car la polarité est due a une difference de charge, la partie ou il y a une faible densité electronique, peut attire l'oxygene de l'eau porteur d'un double n.==> donc induit l'hydrophilité.

Je suis donc d'accord sur ce point. Mais c'est justement ce qui me posait problème dans le message précédant où vous disiez que si on applique un champ à une molécule apolaire, et qu'en conséquence cette molécule devient polaire, elle reste pour autant hydrophobe. Alors que l'on vient de dire que la polarité induisait l'hydrophilie... Alors y-a-t'il quelquechose que je ne comprend pas ou est-ce qu'il y a une erreur quelque part ?

[smida]

bonsoir,


oui vous avez raison je me suis contre dis, car j'ai penser a ce message et puisj'ai changer d'avis, meme dans ce cas si on polarise la molecule le cite dificitaire d'electrons sera attier apr les doublet de l'oxygene de l'eau=> hydrophile.

http://books.google.com/books?id=E0D...esult&resnum=5 je vous propose cet article de ce livre.


a la fin je pense que la polarité et l'hydrophilie sont lié par un rapport de cose a effet.


cordialement.

[Karagluckman]

D'accord, c'est d'ailleurs ce qui était mon idée de départ et que je voulais confirmer. Merci

[smida]

Bonjour,

Oui d’accord mais il faut faire attention de ne pas confondre polarité= hydrophile, en suite pour dire qu’une molécule est polaire ou non il faut calculer le moment dipolaire globale pas le moment dipolaire d’un seul groupement.

Par fois il y a des molécules ou si vous faite la somme de tous les moments dipolaire vous aurez le vecteur nulle. Donc globalement elle sera apolaire.

Cordialement

[HarleyApril]

bonsoir
même avec un moment dipolaire global nul, une molécule peut être polaire (exemple le dioxane)
une molécule très grasse et hydrophobe peut avoir un moment dipolaire non nul, par exemple, un système polyaromatique avec des groupements donneurs à un bout et attracteurs à l'autre
cordialement

[Karagluckman]

Même le 1,4-dioxane est polaire ?

Et puis dans ce cas si on ne peut pas vraiment se fier à la polarité pour savoir si une molécule est hydrophobe ou non, qu'est-ce qui permet de déterminer l'hydrophilie d'une molécule sans aide expérimentale (donc sur le papier en gros) ?

[HarleyApril]

la présence de groupement solubilisants, cf post numéro 6

cordialement