nomenclature

[Erasistrate]

Bonjour à tous
j'aurais voulu savoir pourquoi on appelait la N-acétyl galactosamine comme ça.
Je crois voir une fonction amiDe pourtant...

merci de votre réponse
Erasistrate

[Zellus]

Bonjour et bienvenue sur Futura !

Il y a bien une liaison amide mais ce nom est dû au fait que c'est la galactosamine (où un OH du galactose est remplacé par un NH₂) qui est N-acétylée.

[Erasistrate]

Merci beaucoup
En fait, je faisais une confusion grossière entre l'acétylation (addition d'un groupe fonctionnel acétyl- COCH3) et la méthylation qui n'ajoute que -CH3 évidemment !
Je ne sais pas pourquoi je bloquais là-dessus. En effet, le nom se légitime à la lumière de cette réaction.
N'y aurait-il cependant pas moyen de nommer la molécule en faisant ressortir la fonction amide ?
Je proposerais quelque chose comme :
2-méthylamide D Alpha galactofuranose

[Erasistrate]

personne ne répond ? :s

[TheMoustic]

On dit qu'il y a un groupement Acétyle sur l'azote (N-Acétyl), d'où le fait que l'on dise amine, et non amide.

On précise juste que sur le très connu : galactosamine, on a une fonction acétyl sur l'azote (soit un amide). Mais ici on est pas en nomenclature IUPAC, donc ne t'inquiète pas si tu trouves ça farfelu, c'est normal ^^

C'est juste que c'est plus simple, on comprend tout de suite qu'on a un groupement acétyle sur l'azote de la galactosamine (dont on connait déjà le squelette)

[Erasistrate]

mais peut-on (même si ce n'est pas conventionnel et j'avoue que le Nac Gal est un joli nom ^^) l'appeler : 2-méthylamide D Alpha galactofuranose ?

[TheMoustic]

Je ne m'y connais pas trop en nomenclature des sucre, encore moins en nomenclature triviale des sucres :s

Mais 2-méthylamide n'est pas correcte. Si on veut rester en triviale, ça serait plutôt méthylamide, où amide serait -CO-NH-R et sur lequel le méthyle serait fixé. Auquel cas il serait forcément fixé en position 1 (et pas deux) et vu que c'est le seul choix possible, bah on dit juste méthylamide.

Pour ce qui est du reste : D Alpha galactofuranose, je ne sais pas si c'est correcte.

Après, les nom triviaux s'inspirent des noms IUPAC. Et si en IUPAC on commence à parler d'amide, c'est qu'on considère que c'est la fonction principale, donc le nom de la molécule se terminera par éthanmide. Mais d'après le nom trivial : N-acétyl galactosamine, il semblerait que la fonction amide se soit pas prioritaire ici.

[whoami]

Bonjour,

La partie principale de la molécule est la galactosamine. Que le dérivé soit une amide est secondaire, et le nom habituel le montre bien, puisque ce n'est pas précisé. Au chimiste de le comprendre.

[Erasistrate]

Dans le fond ce n'est pas très grave... je retiens les commentaires de "The Moustic" et je chercherais à me renseigner pour savoir si un tel nom est possible.
merci encore.