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Etude d'un alcanol (mono alcool saturé) X

  1. mini chimiste

    Date d'inscription
    avril 2010
    Messages
    8

    Etude d'un alcanol (mono alcool saturé) X

    Bonjour,

    J'ai un exercice qui me pause quelque problème d'incompréhension. Merci de bien vouloir m'aider si possible.
    Voici l'exercice :

    Sachant que sa densité de vapeur est de 3,04
    Déterminer la masse molaire

    J'ai fait Dvx = Mx=d*29 = 3,04*29 = 88 g.mol-1

    Déterminer sa formule brute
    J'ai fait 12n+2n+2+16=88
    14n=88-(2+16)=70
    n=70/14=5
    Donc C5H12O

    On possède les renseignements suivants sur X
    a) la molécule de X est optiquement active (molécule chirale)
    b) l'action du cuivre à 300°C sur des vapeurs de X donne un aldéhyde
    c) Mis en contact avec de l'acide sulfurique à chaud, X réagit et on obtient un alcène C
    d) On constate que la chaîne principale de X possède 4 carbones

    Indiquer la fonction portée par B en justifiant
    Je ne vois pas de grand "B" je ne vois qu'un mono alcool saturé prénommé "X"

    Montrer, en justifiant, que l'alcool X est primaire
    J'ai mis le renseignement b

    Ecrire toutes les formules semi-développées des alcools primaires correspondants à la formle brute du paragraphe 3.2 et nommer les.

    Je ne vois pas de paragraphe 3.2 ... donc dur de répondre

    Choisir parmi les formules précédentes, celle correspondant à X. Justifier.
    Comme je n'ai pas la répondre précédente je ne peut pas répondre.

    Merci si possible de me répondre avant 22h30 et de ne pas me donner la réponse directement et de m'expliquer.


     


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  2. moco

    Date d'inscription
    février 2004
    Localisation
    Entre Lausanne et Genève, en Suisse
    Âge
    77
    Messages
    17 890

    Re : Etude d'un alcanol (mono alcool saturé) X

    Le problème se réduit à trouver toutes les formules possibles pour l'alcool primaire C5H11OH, quel que soit le nom de code qu'on leur donne X ou B.
    Essaie de mettre 5 atomes de carbone liés les uns aux autres par des simples liaisons C-C. Tu mettras les H après. Tu verras que tu peux faire une chaîne droite de 5 atomes C, avec OH au bout. Mais cette molécule n'est pas chirale, une fois les H rajoutés. Tu peux aussi faire une chaîne de 4 atomes C, avec OH au bout, et fixer un 5ème atome C quelque part, mais pas sur l'atome terminal crochant OH. Tu verras qu'il y a 2 possibilités, mais il n'y en a qu'une seule qui soit chirale. Tu peux aussi fixer 3 atomes C en chaîne avec OH au bout. Il n'y a qu'une seule possibilité, et elle n'est pas chirale. Essaie !

    Traité par l'acide sulfurique, ton alcool primaire va perdre de l'eau. Le groupe terminal va perdre OH, et le carbone voisin perd un H. Cela fait de l'eau. Et le reste de la molécule se reconstruit en faisant apparaître une double liaison C=C entre les deux atomes de carbone touchés par cette opération. Essaie !
     

  3. mini chimiste

    Date d'inscription
    avril 2010
    Messages
    8

    Re : Etude d'un alcanol (mono alcool saturé) X

    Merci pour l'aide donc comme formule possible je trouve du :
    2-méthylbutanol, 3-méthylbutanol
    Mais pour moi aucune des deux n'est une molécule chirale car aucune carbone n'est asymétrique :/
    Dernière modification par mini chimiste ; 19/04/2010 à 19h14.
     

  4. jeanne08

    Date d'inscription
    mars 2009
    Âge
    67
    Messages
    3 525

    Re : Etude d'un alcanol (mono alcool saturé) X

    Dans le 2-methylbutanol le carbone n°2 porte CH2OH , H , CH3 et C2H5 il est donc asymétrique .
    Mais il y bien d'autres alcools primaires possibles répondant à la formule brute proposée , suis la méthode indiquée par moco ...
     

  5. mini chimiste

    Date d'inscription
    avril 2010
    Messages
    8

    Re : Etude d'un alcanol (mono alcool saturé) X

    Ok merci pour votre aide mais à la question "Indiquer la fonction portée par B en justifiant" vous ne m'avez pas répondu, je ne demande pas la réponse mais la type de phrase qu'il faut que je mette enfin ce qu'il faut que je mette mais sans me le dire (je ne suis pas très claire )
     


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  6. jeanne08

    Date d'inscription
    mars 2009
    Âge
    67
    Messages
    3 525

    Re : Etude d'un alcanol (mono alcool saturé) X

    Seul un alcool primaire mis vers 300°C en présence de cuivre donne un aldéhyde selon la réaction : RCH2OH -> RCHO + H2
     

  7. mini chimiste

    Date d'inscription
    avril 2010
    Messages
    8

    Re : Etude d'un alcanol (mono alcool saturé) X

    ok merci bien pour votre aide précieuse
     


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