hydrolyse d'un anhydride portant des fonctions ester...
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hydrolyse d'un anhydride portant des fonctions ester...



  1. #1
    mach3
    Modérateur

    hydrolyse d'un anhydride portant des fonctions ester...


    ------

    Bonjour à tous,

    J'ai demandé pour une manip de l'acide O,O'-diacétyl tartrique et suite à une erreur de commande, je me retrouve avec son anhydride. Ne pouvant faire de demande de produits pendant 2 semaines, je me suis dis, c'est pas grave, grâce à mes lointains souvenir de maîtrise de chimie je vais hydrolyser l'anhydride pour faire l'acide en attendant.
    Je mets donc mon anhydride dans 1 à 2 volumes d'eau, j'agite, ça chauffe un peu et tout se dissout, solution homogène incolore.
    Problème, une odeur d'acide acétique se dégage du tube à essai : j'hydrolyse mes fonctions ester en même temps que mon anhydride (ce qui en fin de compte me parait logique, une fois l'acide diacétyltartrique libéré, on a une solution acide concentrée et échauffée, tout ce qu'il faut pour démarrer une hydrolyse d'ester).

    Ma question :
    Que me conseilleriez vous pour hydrolyser cet anhydride sans hydrolyser les fonctions esters (ou du moins en la limitant le plus possible)? Travailler plus dilué et à froid? utiliser un réactif particulier?

    Merci d'avance

    Cordialement

    m@ch3

    -----
    Never feed the troll after midnight!

  2. #2
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : hydrolyse d'un anhydride portant des fonctions ester...

    bonjour

    Owen, Terence C.; Austin, David J.
    Journal of Organic Chemistry, 1993 , vol. 58, # 3 p. 756 - 758

    Austin; Park
    Journal of the Chemical Society, 1925 , vol. 127, p. 1931

    cordialement

  3. #3
    mach3
    Modérateur

    Re : hydrolyse d'un anhydride portant des fonctions ester...

    Toujours aussi rapide le cheval!

    Merci bien, je m'en va potasser tout ça

    M@ch3
    Never feed the troll after midnight!

  4. #4
    persona

    Re : hydrolyse d'un anhydride portant des fonctions ester...

    Vérifie quand même si, pour la manip que tu veux faire avec cet acide, tu ne peux pas utiliser l'anhydride...

  5. A voir en vidéo sur Futura
  6. #5
    mach3
    Modérateur

    Re : hydrolyse d'un anhydride portant des fonctions ester...

    Je veux faire des sels avec une amine, donc c'est mieux avec l'acide
    Si je balance mon amine sur l'anhydride il serait bien foutu de faire un amide non?

    m@ch3
    Never feed the troll after midnight!

  7. #6
    Fajan

    Re : hydrolyse d'un anhydride portant des fonctions ester...

    Un truc tout bête qui va surement bien fonctionner : tu dissous ton anhydride dans du dichlorométhane, tu y ajoutes une bonne couche d'eau, tu mélanges comme une brute pendant quelques minutes, tu séparés ta phases organique, tu la sèches, tu évapores ton solvant et basta!

  8. #7
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : hydrolyse d'un anhydride portant des fonctions ester...

    Allez, on va mettre tout le monde d'accord avec une référence récente et pertinente
    Direct Hydrolysis of O,O′-Dibenzoyltartaric Anhydride - An Alternative Method for Manufacture of the same Acid: Tartaric Acid and Its O-Acyl Derivatives. Part 9
    http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/op100315k

    cordialement

    HarleyApril

  9. #8
    shaddock91

    Re : hydrolyse d'un anhydride portant des fonctions ester...

    Citation Envoyé par mach3 Voir le message
    Je veux faire des sels avec une amine, donc c'est mieux avec l'acide
    Si je balance mon amine sur l'anhydride il serait bien foutu de faire un amide non?

    m@ch3
    Bonjour.

    C'est sûr !

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