Isomèrie de configuration

[phil1988]

Voila j'ai un probléme a propos des stéréoisomère, je ne sais pas vraiment comment écrire la représentation. Est-ce-que quelqu'un peut m'expliquer a appartir d'une formule ayant une formule semi-développée longue (plus de 5C)

Merci

[LoLo-31]

Voila j'ai un probléme a propos des stéréoisomère, je ne sais pas vraiment comment écrire la représentation. Est-ce-que quelqu'un peut m'expliquer a appartir d'une formule ayant une formule semi-développée longue (plus de 5C)

Peux-tu nous dire si tu parles de stéréoisomère Z et E ou d'énantiomère ?

Amicalement
Laurent

[phil1988]

Des stéréoisomères Z et E.

[benjy_star]

Salut ! Je n'ai pas bien compris quel était le problème : "représenter des isomères Z et E", donc avec une double liaison, c'est bien cela ?

Il s'agit de connaître les règles de CIP, de numéroter 1 et 2 selon les priorités à droite et à gauche. Si les 1 et les 2 sont en face, c'est un Z, s'ils sont en opposition, c'est un E.

C'est ce que tu voulais savoir ?

[phil1988]

C'est quand on doit faire ce genre de représentation : http://summers.scott.free.fr/pictures/stereoisomere.jpg

Quand j'ai des alcènes par exemple le but-2-ène CH₃-CH=CH-CH₃ c'est assez simple, je peut prend chaque molécule que je met de part et d'autre de la double liaison mais quand on a par exemple du :
3-méthyl-but-1-ène CH₂=CH-CH-CH₃
.............................. .........|
.............................. .........CH₃

Comment dois-je placer les molécules qui sont a droite de la double liaison ?

[benjy_star]

A droite, il y a un "-H" et un "-CH(CH₃)₂

C'est ce que tu voulais savoir ?

[phil1988]

A ok merci bien, donc sa nous donne sa :

.H......H
..\..../
...C=C
.../....\
..H.....CH(CH₃)₂

[LoLo-31]

Es-tu sur qu'il existe des isomères Z et E dans le cas du 3-m"thylbutène ?
Pour moi, non.

Amicalement
Laurent

[phil1988]

Si je ne me trompe pas c'est stéréoisomère E ?

[LoLo-31]

Si je ne me trompe pas c'est stéréoisomère E ?

Pour moi, non, car il n'existe pas de stéréosisomères pour cette molécule. Elle a une seule représentation spatiale.

Amicalement
Laurent

[benjy_star]

LoLo-31 a raison, c'était une molécule piège. Il faut qu'il y ait deux groupes DIFFERENTS sur chacun des carbones de la double liaison !

Mais je pense que la question initiale n'était pas là, mais plutôt sur la représentation de façon générale.

[LoLo-31]

Benjy_star, je suis d'accord, la question initiale était sur la représentation générale des isomères Z et E.

Amicalement
Laurent

[phil1988]

Oui donc, je repose ma question, comment fait on pour savoir comment un isomère est Z ou E.

[benjy_star]

Ma réponse au message #4 n'était pas claire ?

[Khadx]

Peut-être faudrait-il expliquer les règles de CIP :

1. On cote les deux atomes directements liés à un carbone sp2 selon l'ordre décroissant de leur numéro atomique (Z)

L'atome de numéro atomique supérieur a priorité, voici un exemple :

.....CH3 (a)
..../
=C
....\
.....H (b)

Ici il y a un C et un H lié au carbone : le C a un numéro atomique supérieur.

2. Si on ne peut le déterminer avec le premier atome, on va aux atomes qui suivent. Ainsi, CH3 devient le groupe prioritaire de ce côté du carbone.

3. Lorsque les groupes a classer contiennent des liaisons multiples, celles-ci sont considérées comme équivalentes à deux (si la liaison est double) ou trois (si la liaison est trimple) liaisons simples.

4. Attribuer l'affixe Z ou E selon la priorité des groupes...

...COOH (a) CH3 (a)
........\....../
.........C = C
......../......\
....CH3 (b)...H (b)

Ainsi, comme COOH a priorité sur le CH3, la molécule serait un isomère Z. Attention à ne pas confondre les isomères Z et E avec les isomères cis-trans!

-Maxime