Doubles liaisons conjuguées

[invite5db120d5]

Bonjou à tous,
Je passe en terminale S et je profite des grandes vacances afin de réviser le chapitre de physique - chimie et il semblerait que je n'ai pas compris un truc.
En fait je sais qu'une double liaison conjuguée se caractérise par une alternance liaison double - liaison simple - liaison double mais j'ai du mal à appliquer ceci.
Par exemple dans le systeme ci dessous, mon livre dit qu'il y'a 7 liaisons conjuguées or j'en vois 8 moi ? si quelqu'un pourrait m'éclaircir merci d'avance !
( vraiment désolé masi j'ai du me débrouiller comme j'ai pu avec paint )

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[moco]

Ta structure moléculaire n'est pas très claire, car il y a des atomes noirs et des atomes bleus. On ne sait pas s'ils sont différents ou non. Mais je pars de l'idée que les atomes noirs sont du carbone et ceux en bleu sont de l'azote. Dans ce cas il y a bien 7 doubles liaisons, mais il y a 9 simples liaisons incluant les atomes C et N ! Moyenne 8.

[invite5db120d5]

oui bleu pour azote et noir pour carbone

[invite5db120d5]

Mais je sais pas je vois toujours 8 doubles liaisons conjuguées puisqu'ils y'en a 3 dans les 2 cyclohexanes donc 3x2 = 6 et 2 doubles liaisons conjuguées qui relient les 2 cyclohexanes. Non ?

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite19431173]

Mais je sais pas je vois toujours 8 doubles liaisons conjuguées puisqu'ils y'en a 3 dans les 2 cyclohexanes donc 3x2 = 6 et 2 doubles liaisons conjuguées qui relient les 2 cyclohexanes. Non ?

Heu cyclohhexane ?

Sinon, oui, 6 + ...1 ? Tu vois ou la deuxième double liaison ?

[invite5db120d5]

bah y'en a 2 entre l'azote et le carbone

[shaddock91]

Bonjour.

Il y a bien 7 doubles liaisons conjuguées ------> 2 *3 = 6 pour les 2 groupes phényl et 1 entre ces 2 derniers groupes = 7.

[invite5db120d5]

Me le dire par écrit ne me le fait pas comprendre faut me le dessiner en fait x)
donc regardez je vous propose le meme dessin que j'ai fait au debut mais cette fois j'ai entouré en rouge la 7eme double liaison et la 8eme en vert.

[invite19431173]

J'ai compris !

Toi, tu comptes le nombre de "conjugaisons" alors qu'il faut juste compter le nombre de "double liaisons".

[invite5db120d5]

Non je confond pas les 2 mais vous vous pouvez pas faire comme j'ai fait pour mexpliquer comment vous comptez vous svp ? x)

[invite19431173]

Ben là où je vois "deux traits", c'est une double liaison. Donc je compte juste le nombre de "deux traits", je vérifie qu'il y a bien une liaision simple à chaque fois qui les sépare et hop, j'ai 7 fois "deux traits".

[invite5db120d5]

Je commence à comprendre mais vous avez pas des exemples a me montrer ? désolé je sais j'suis chiant mais jveux vraiment comprendre !

[invite19431173]

Je dois aller au lit, désolé ! Mais toi, as-tu des exemple de molécules ? On pourra les compter ensemble !

[Duke Alchemist]

Bonjour.

Le nombre de liaisons conjuguées correspond au nombre de doubles liaisons conjuguées que tu comptes sur ta molécule.
Sur l'exemple de la phénolphtaléine,

- la forme acide (la première) possède :
3 doubles liaisons pour le cycle en haut à gauche
3 doubles liaisons pour le cycle en haut à droite
4 en bas (3 pour le cycle + la double liaison C=O qui n'apparaît pas)
mais les trois groupements ne sont pas conjugués entre eux => molécule incolore.

- la forme basique (la deuxième) possède :
3 doubles liaisons pour le cycle en haut à gauche
4 doubles liaisons pour le cycle en haut à droite en comptant la double liaison rattachée au C central
4 en bas (3 pour le cycle + la double liaison C=O qui n'apparaît pas)
Si tu prends un surligneur, tu vois que tu peux passer d'une extrémité de la molécule à une autre en alternant une liaison double et une liaison simple (ici tu recouvres toute la molécule en fait) ainsi ton système est conjugué (grâce au carbone central) et tu comptes 11 liaisons conjuguées (= double liaisons surlignées) => molécule colorée.
NB : Tu as le droit de repasser par une zone déjà surlignée mais tu ne comptes pas deux fois la double liaison : en fait tu surlignes tant que le système est conjugué et après seulement tu comptes le nombre de doubles liaisons.

Dis-nous combien tu en comptes sur l'indigo.

Duke.

EDIT : d'autres exemples en vrac ici

[invite5db120d5]

Ha je te remercie beaucoup ainsi que les autres qui tentent de m'aider ( je ne savais pas que les gens de ce forum était aussi sympa ! )
sur l'indigo je compte 9 laisons conjuguées. est ce ca ?

[Duke Alchemist]

Re-

On est d'accord pour l'indigo.
Juste pour voir si tu as bien compris :
Voici le squalène. Cette molécule est-elle colorée ? Justifie la réponse.

Duke.

[invite5db120d5]

Hum puisque dans ce système les liaisons ne sont pas conjuguées , la molécule est donc incolore j'imagine ?
( ps : dsl pour le temps de reponse j'avais pas vu la page 2 )

[invite19431173]

Bien vu !

[Duke Alchemist]

Bonjour.

Comme benjy_star

Si tu as le temps (et l'envie), essaye avec des indicateurs colorés (genre hélianthine, BBT) ou des pigments (comme le bleu de méthylène ou le vert malachite) ou les colorants (comme le tartrazine ou l'azorubine)... tu verras le monde coloré qui s'offre à nous

Duke.

[invite5db120d5]

Ouki je te remercie de ton attention !

[shaddock91]

Oui, c'est ça !