Réduction des cétones et aldéhydes.
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Réduction des cétones et aldéhydes.



  1. #1
    jeprendsmaplume

    Réduction des cétones et aldéhydes.


    ------

    Bonjour,
    Ma question concerne l'utilisation de solvant lors des réductions de cétone et aldéhyde. Qd ces fonctions sont non conjuguées, notre prof nous a dis que, ds la dernière étape de la réduction, on utilise de l'H2O pour aboutir à l'alcool correspondant; ça c'est OK, elle ne nous a pas parlé de solvant à ce moment. Mais pour les cétones et aldéhydes a,b insaturés, elle nous a mentionné que LiAlH4 avait comme solvant l'éther, mais n'a pas dit celui du NaBH4. J'ai regardé sur internet et trouvé que, quand les fonctions étaient non conjuguées, le LiAlH4 avait l'eau comme solvant et un "parachèvement acide avec H3O+" et non H2O (alors que la prof a écrit H2O); et je n'ai pas trouvé son solvant dans la réduction de cétone a,b insaturé. De +, NaBH4 aurait comme solvant l'eau dans les 2 cas.
    J'aimerai avoir votre confirmation sur les solvants utilisés dans ces 2 réductions (la première avec les fonctions non conjuguées et la 2ème avec les fonctions a,b insaturées), s'il vous plait, car je ne trouve pas beaucoup de renseignements sur internet.

    De plus, je voulais savoir si, dans la réduction de cétone a,b insaturé, il est normal (aussi bien pour NaBH4 que LiAlH4) que, quand la température est peu élevée, le =O se transforme bien en OH mais que la double liais en a,b reste présente; alors que quand la température augmente, cette double liaison disparait.

    Je vous remercie d'avance de l'aide que vous pourrez m'apporter.

    -----

  2. #2
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Réduction des cétones et aldéhydes.

    Bonsoir

    J'ai l'impression que tu confonds l'étape réactionnelle et l'hydrolyse en fin de réaction.

    Pour LiAlH4, jamais d'eau, sinon il sera détruit (et c'est assez violent, idem si tu utilises un alcool).
    Les solvants usuels sont l'éther et le THF (au passage, je signale que le diméthoxyéthane donne des inflammations spontanées, à éviter !).

    Pour NaBH4 on utilise généralement le méthanol et l'éthanol.
    Par ailleurs, NaBH4 donne des solutions stables dans la soude aqueuse, ça peut être utile.
    NaBH4 réagit lentement sur l'eau et les alcools.

    Cordialement

  3. #3
    jeprendsmaplume

    Re : Réduction des cétones et aldéhydes.

    Merci pour ces précisions . En effet, je confondais les 2 surement. Sais-tu si l'hydrolyse avec le LiAlH4 est acide (H3O+) ou simplement H2O ? Car j'ai trouvé les 2 sur internet ... Mais d'après ce que tu dis, il ne faut pas d'eau, donc on mettra plutôt du H3O+. Et concernant la température des réductions des cétones et aldéhydes a,b insaturés, peut-elle réellement influencer la disparition de la x2 liais entre a et b ? (je pense que oui, mais je n'ai pas vraiment trouvé de réponse claire sur internet, concernant la température en tout cas) ?

  4. #4
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Réduction des cétones et aldéhydes.

    Bonsoir

    "il ne faudra pas d'eau, on mettra plutôt du H3O+"
    usuellement, les H3O+ sont dans l'eau !
    on évite l'eau pour la réduction, on l'utilise (avec précaution) pour l'hydrolyse à la fin
    le fait de mettre de l'acide ou non dans l'eau n'a pas vraiment d'importance, ça dépend surtout du substrat et de comment on veut traiter la manip

    exemples avec LiAlH4 : à l'hydrolyse, on est embêté par les sels inorganiques qui viennent boucher les filtres.
    quand on fait une réduction dans l'éther, il y a un moyen d’agglomérer ces sels en ajoutant successivement de l'eau, de la soude et encore de l'eau. Le précipité se filtre très bien
    un autre traitement (alternatif) consiste à ajouter un excès d'acide chlorhydrique, on forme l'anion tétrachloré de l'aluminium qui est très soluble dans l'eau. Bien évidemment, si on a une amine, on ne prendra pas ce mode opératoire car elle sera également dans l'eau !

    Cordialement

  5. A voir en vidéo sur Futura
  6. #5
    jeprendsmaplume

    Re : Réduction des cétones et aldéhydes.

    Ah, d'accord, du coup ça ne change pas vraiment la finalité, on obtiendra de toute façon de l'alcool à la fin. Merci pour ta réponse . LiAlH4 réduit aussi les amines et groupements nitrès en imine, n'est ce pas ? ou est-ce l'inverse ?

  7. #6
    Kemiste
    Responsable technique

    Re : Réduction des cétones et aldéhydes.

    Les nitriles sont réduits en amine par LiAlH4 (après hydrolyse). Mais les amines ne se réduisent pas.
    Dernière modification par Kemiste ; 14/08/2014 à 18h40.

  8. #7
    jeprendsmaplume

    Re : Réduction des cétones et aldéhydes.

    Ok, merci .

  9. #8
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Réduction des cétones et aldéhydes.

    tu voulais peut-être écrire que LiAlH4 réduit les amiDes en amiNes
    ce n'est pas faux

    cordialement

  10. #9
    jeprendsmaplume

    Re : Réduction des cétones et aldéhydes.

    Ok, je note

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