Stéréochimie

[melen]

Salut à tous!
Je suis en L2 SM et je me suis réorienté en Chimie ce semestre (donc 1 semestre de retard à rattraper) et j'orais besoin d'aide sur 1 ou 2 choses que j'arrive vraiment pas à comprendre :
Qu'est-ce que la régiosélectivité, stéréospécificité,etc..?
Quels sont les groupements prioritaires pour déterminer si un composé est R ou S? (jme plante tout le temps!)
Qu'est-ce qu'un "racémique"?
Merci!!!

[grisouille]

Alors, une réaction régiosélective est une réaction qui choisit préférentiellement un site d'attaque sur la molécule. Ce qui veut dire que tu peux avoir plusieurs produits.

Une réaction stéréospécifique est une réaction qui produit un seul produit avec une stéréochimie particulière.

En conclusion : spécifique veut dire qu'il y a 100% d'un seul produit, sélectif veut dire qu'il peut y avoir plusieurs produits dans des proportions différentes.

Ensuite pour trouver les groupements prioritaires, il faut regarder le numéro atomique. Par exemple un groupement OH est prioritaire sur un CH3 car Z(O)=8 et Z(C)=6. Les groupements prioritaires sont ceux qui ont le plus grand numéro atomique. En cas d'égalité, il faut regarder la liaison suivente, par exemple si tu as un carbone asymétrique lié à un CH3 et un autre à CH2OH c'est CH2OH qui est ^prioritaire car les deux groupement commencent par un C ont regarde donc les liaisons qu'ils font l'un c'est que des H et l'autre il y a un OH et deux H OH est prioritaires devant H.

Ca a l'air compliqué comme ça mais il faut s'entraîner, après ça vient tout seul. SI tu veux plus de précisions tu peux chercher les règles de Cahn, Ingold et Prelog.

Enfin, un mélange racémique est un mélange où on a 50% de chaque énantiomère (R et S)

J'espère que je suis claire.

[melen]

merci beaucoup c'est très clair!
pour les racémiques c'est bon, la régioséléctivité(etc...) c'est compris aussi, ya que R et S où je comprend la théorie mais en pratique ça coince...ça viendra!
Merci encore!

[grisouille]

Si il y a des exemples que tu ne comprends pas dis moi, j'essaierai de t'éclairer.

[Chokaolic]

Juste à il y a qq jours j'avais le même problème que toi jusqu'à ce qu'on m'indique une technique imparable. L'histoire du sens des aiguilles d'une montre ça marche que quand le moins prioritaire est derrière donc quand il ne l'est pas il faut l'y mettre. Pour ça tu le permuttes avec celui qui est derrière et pour que ça ne change pas la configuration tu permuttes ensuite les deux autres et enfin tu appliques le sens des aiguilles d'une montre.
Exemple: mettons que tes substituants sont disposés ainsi:
_____-____________________3
___________________4 _______ 2
_________________________1

4 est le moins prioritaire et mettons (désolée ms je peux pas faire la représentation de Cram) que 3 est derrière, 1 devant et 4 et 2 sur les côtés.


Etape 1: je mets le 4 derrière ça me donne
__________________4
_______________3______2
__________________1

mais il se trouve qu'en réalisant cette permutation j'ai inversé la configuration absolue donc il faut aussi que je permutte 3 et 2
ainsi j'ai:
__________________4
________________2____3
___________________1
et là ayant mon 4 derrière et étant retombé sur la configuration initiale je peux lire le sens, pour aller de 1 à 2 à 3 je tourne dans le sens R.

Pas très scientifique mais méthode donnée par des organisiens pour les gens qui ont du mal à voir dans l'espace donc je récapitule:
1) si mon substituant le moins prioritaire est derrière je regarde direct le sens
2) Sinon je le permute avec celui qui est derrière et je permutes aussi les 2 restants enfin je lis le sens: R ou S.

[moco]

Tu te donnes beaucoup de peine, Chokaolic, vraiment. Je te remercie et te félicite. Mais cela ne nous aide pas beaucoup hélas. On ne comprend pas très bien où sont tes atomes dans l'espace.
Tu n'y peux rien. C'est difficile de dessiner avec un seul clavier d'imprimante, je sais !
Dans ton premier dessin, moi j'aurais mis 1 devant et 4 derrière, non ? Avec 2 et 3 sur les côtés, dans le plan du Carbone central, non ?