NaBH4 sur une cétone - Chimie Organique
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NaBH4 sur une cétone - Chimie Organique



  1. #1
    Thyssa

    Question NaBH4 sur une cétone - Chimie Organique


    ------

    Bonjour,

    Je suis en train d'essayer de compléter cette suite de réactions en chimie orga, mais je bloque
    au niveau du passage de B à C... En effet, pour moi, NaBH4 va réduire la cétone en alcool.
    Cependant, j'ai deux problèmes qui se posent ensuite:
    - le sujet ne mentionne pas la quantité d'entité B produite. Dois-je alors considérer qu'elle
    est formée en excès, étant donner qu'il faut au moins 4 équivalents de B pour réagir avec une molécule de NaBH4?
    - Une fois la cétone réduite en alcool, je n'arrive pas à déterminer ce qu'il se passe quand on ajoute l'éthanol.

    Merci d'avance pour votre aide!

    Nom : chimie orga.JPG
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Taille : 19,4 Ko

    -----

  2. #2
    Kemiste
    Responsable technique

    Re : NaBH4 sur une cétone - Chimie Organique

    Bonjour,

    En attendant de voir la pièce jointe :

    Citation Envoyé par Thyssa Voir le message
    - le sujet ne mentionne pas la quantité d'entité B produite. Dois-je alors considérer qu'elle
    est formée en excès, étant donner qu'il faut au moins 4 équivalents de B pour réagir avec une molécule de NaBH4?
    Il n'est pas nécessaire d'avoir au moins 4 équivalents de B (j'imagine que B correspond à la cétone) pour réagir avec NaBH4. Théoriquement, 4 molécules de B peuvent réagir avec NaBH4 mais s'il y a moins de 4 équivalents de B la réaction marche très bien. Il n'est pas rare de mettre un excès de NaBH4.

  3. #3
    Thyssa

    Re : NaBH4 sur une cétone - Chimie Organique

    D'accord merci je ne savais pas qu'il n'était pas nécessaire d'avoir 4 équivalents de cétone/NaBH4.
    J'ai déjà mis la pièce jointe, chez moi l'image s'affiche... Nom : chimie orga.JPG
Affichages : 349
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  4. #4
    Thyssa

    Re : NaBH4 sur une cétone - Chimie Organique

    Si la pièce jointe ne s'affiche pas, vous pouvez consulter ce lien (suite réactionnelle page 4).


    https://www.concours-agro-veto.net/I...himie_2014.pdf

  5. A voir en vidéo sur Futura
  6. #5
    Kemiste
    Responsable technique

    Re : NaBH4 sur une cétone - Chimie Organique

    C'est bon je peux voir la pièce jointe. C'est juste qu'il faut attendre un peu qu'elle soit validée par un modérateur pour qu'elle soit visible par tous.

    Pour le passage de B à C tu considères que la quantité de NaBH4 est suffisante pour réduire complètement la cétone. Dans ce genre d’exercice si aucune information n'est donnée tu considères que les réactifs sont en quantités suffisantes pour que le substrat réagisse entièrement. Concernant EtOH c'est simplement le solvant de la réaction.
    Dernière modification par Kemiste ; 22/10/2014 à 14h26.

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