Bonjour
J'ai un TP concernant l'extraction de la caféine à préparer. Je me sers du protocole en pièce jointe. Mais je n'arrive pas à comprendre pourquoi il faut ajouter de l'acide sulfurique pour ensuite l'évaporer. Quelqu'un pourrait-il m'expliquer ?
Merci !
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Dernière modification par Kemiste ; 14/03/2016 à 14h45. Motif: article non libre de droits
Le document est-il libre de droits ? Dans le doute il vaut mieux donner un lien vers la page hébergeant le pdf plutôt que de le mettre en pièce jointe.
Rien ne sert de penser, il faut réfléchir avant - Pierre Dac
Voici le protocole que j'ai moi meme ecrit en m'inspirant de ce que j'ai pu trouver sur le net :
- Déposer 10g de café dans le réservoir du Soxhlet
- Dans un ballon de 250 mL introduire 150 mL d'éthanol
- Porter à reflux jusqu'à avoir 10 cycles
- Laisser refroidir
- Ajouter 13g d'oxyde de magnésium
- Evaporer l'éthanol au rotavapeur
- Récupérer le résidu avec 4x50 mL d'eau bouillante et filtrer sur Büchner
- Ajouter 10 mL d'acide sulfurique 0,1M au filtrat et passer au rota pour réduire le volume à la moitié et laisser refroidir
- Placer dans une ampoule à décanter et extraire par 4x15 mL de dichlorométhane
- Ajouter 8 mL de NaOH à 0,1 M à la phase orga dans une nouvelle ampoule à décanter
- Enlever a phase orga et laver la phase aqueuse avec 2x5 mL de dichlorométhane
- Sécher sur MgSO4 et filtrer
-Evaporer DCM
-Purifier la caféine par sublimation
Si on ajoute de l'acide sulfurique, ce n'est pas pour l'évaporer ensuite. D'abord il y a fort peu d'acide dans 10 mL d'acide 0.1 M. Cela fait 96 mg ! Cet acide neutralise en partie les alcaloïdes comme la caféine, et il est dilué dans 200 mL d'eau. On évapore l'eau, pas l'acide ni la caféine.
D'accord, mais pourquoi veut-on neutraliser la caféine alors que c'est ce qu'on cherche à extraire ? N'y a-t-il pas un rapport avec l'ajout de MgO dans les étapes précédentes ?
L'extrait de café contient beaucoup d'autres substances qui ressemblent à la caféine. L'auteur du protocole a trouvé que la méthode qu'il préconise permet d'éliminer au mieux les autres alcaloïdes.
Bonsoir
ton protocole me semble bizarre
on amène à pH acide et on extrait (donc un sel)
on amène à pH basique et cette fois, l'alcaloïde préfère aller dans l'eau plutôt que dans la phase organique
bizarre, bizarre ...
Je ne comprends pas ta remarque. Avec NaOH on neutralise les impuretés acides
Pour l'acide sulfurique, je me demande pourquoi il réagirait avec les alcaloïdes et pas la caféine, qui est pourtant un alcaloïde...
Bonjour
Est ce que si je simplifie le protocole ainsi, j'obtiendrais bien la caféine, tout en ayant supprimé les tannins (peut-être avec un rendement moins important que le protocole proposé au départ)
- Déposer 10g de café dans le réservoir du Soxhlet
- Dans un ballon de 250 mL introduire 150 mL d'éthanol
- Porter à reflux jusqu'à avoir 10 cycles
- Laisser refroidir
- Evaporer l'éthanol au rotavapeur
- Récupérer le résidu avec du dichlorométhane
-Laver avec NaOH (ainsi les tannins deviennent des sels qui passent en phase aqueuse)
-Récupérer la phase orga
- Sécher sur MgSO4 et filtrer (est-ce utile ?)
-Evaporer DCM
-Purifier la caféine par sublimation
Merci !
ça me semble plus logique
oui, le séchage sur MgSO4 est utile
ajoute un lavage à l'eau salée après le lavage à la soude (pour enlever les restes de soude et commencer à sécher)
cordialement
Bonjour
J'ai réussi à doser ma caféine grâce à un étalonnage externe. J'essaie maintenant de la doser par la méthode des ajouts dosés pour vérifier mes résultats mais j'ai des difficultés pour interpréter mes résultats.
Voici ce que j'ai fait :
après lavages au DCM + NaOH, j'obtiens 33 mL de phase organique. Je dilue par 10 cette phase organique (1 mL de ma phase organique dans une fiole de 10, complétée par du DCM). Je la passe en GC (après avoir réalisé ma courbe d'étalonnage externe avec de la caféine standard). J'obtiens alors une concentration de 177 ppm. 177 ppm correspondent à 177 mg dans un kg de solvant, soit 177 mg dans 751,9 mL de dichlorométhane (densité 1,33 g/cm3). Dans 1 mL, on a donc 0,235 mg de caféine. Il faut multiplier cette quantité par 10 puisque nous avons dilué la phase organique par 10, soit 2,35 mg de caféine dans 1 mL de dichlorométhane. Ainsi, après extraction et lavage, on obtient 77,55 mg de caféine dans la phase organique. Sachant que nous avions placé 8 g de café dans le réservoir du Soxhlet, on en déduit que le café contient 0.07755/8 = 0,97% de caféine
Est-ce que tout est ok jusque ici ?
Ensuite, j'ai préparé mes solutions pour les ajouts dosés, mais je ne savais pas trop quelles quantités de caféine ajouter.
J'ai donc placé dans chaque fiolede 10 mL 5 mL de phase organique (la même que précédemment). Dans la première fiole, je n'ai pas ajouté de caféine standard et j'ai complété avec du DCM. Pour les fioles suivantes j'ai ajouté 0,5 mg puis 1 mg puis 1,5 mg et complété avec du DCM.
Premier problème,la dilution par 2 de ma phase organique ne semble pas judicieuse car mes pics en GC sont saturés (du coup, je ne sais pas si les aires obtenues sont vraiment représentatives). Ensuite, ai-je ajouté les quantités adéquates de caféine ?
Enfin, comment exploiter la droite obtenue pour retrouver la quantité de caféine contenue dans mes 8g de café de départ ? (je suppose qu'il faudra multiplier les résultats par 2, à cause de la dilution ?)
Merci d'avance !
Bonjour
Y a -t-il quelqu'un qui saurait m'aider ?
Merci beaucoup
Ton protocole est bancal. Tu dis avoir 33 mL de phase organique, et donc si tu prends 1 mL tu auras 1/33 de ta quantité totale de caféine. Comment as-tu mesuré précisément 33 mL? Il aurait fallu évaporer complètement ton dichlorométhane et reprendre dans une fiole jaugée pour avoir un volume exact.
Ensuite je ne comprends pas l'intérêt de la méthode des ajouts dosés si tu as déjà ton étalonnage externe...
BonjourEnvoyé par thomasvdb
On retire l'eau avec du MgSO4, que l'on va donc devoir filtrer, et derrière on évapore le DCM, qui forme un azéotrope avec l'eau donc l'aurait de toute façon entrainé, donc non, ce n'est pas utile car on ajoute une opération qui ne sert à rien.
merci de cette indication RomVi, tous les chimistes de labo apprennent aujourd'hui qu'ils font une opération inutile
Si on ne sèche pas le dichlorométhane avant évaporation, il va rester de l'eau.
Cordialement
L'azéotrope contient 15% d'eau (voir sur cette page : http://www.solvent--recycling.com/azeotrope_1.html), donc si le mélange initial contient moins de 15% d'eau il ne peut pas rester d'eau.
J'ai récupéré ma phase orga dans une éprouvette graduée ce qui m'a permis de mesurer son volume
Pour la méthode des ajouts dosés, c'est simplement histoire de vérifier/améliorer ma méthode (on sait que les ajouts dosés permettent d'enlever les erreurs relatives au "milieu")
L'éprouvette graduée n'est pas du tout précise. Il aurait fallu, comme l'a dit Sephiroth300, éliminer le dichlo avant de dissoudre le résidu dans un volume précis de solvant. Pour le moment, tu cherches à faire un dosage précis sur un volume qui ne l'est pas. Ton résultat ne sera donc pas précis.
La méthode de l'étalon interne est aussi une bonne méthode afin d'éliminer certaines erreurs.
Dernière modification par Kemiste ; 29/04/2016 à 12h50.
Donc j'aurais du laver avec NaOH + DCM, récupérer la phase orga, sécher avec MgSO4, évaporer DCM, récupérer ma caféine avec une quantité précise de DCM pour ensuite le passer en GC ? Mais du coup quand j'ajoute du DCM, je dilue ma caféine non ?
Oui
Je ne comprends pas ce que tu veux dire. Tu te retrouves dans la même situation que lorsque tu avais tes 33 mL de phase organique, sauf que cette fois tu connais ton volume avec précision.
Et je peux ensuite "remonter" à la quantité de caféine contenue dans mon café comme je l'avais fait pour mes 33 mL ?
Oui. Il n'y a aucune différence.
L'azéotrope contient 1,5% d'eau et pas 15%. Autant dire il vaut mieux être sûr de la teneur en eau de ton dichlo (très proche de la solubilité de l'eau dans le dichlo finalement).
Cela voudrait dire qu'une simple distillation et la vidange de quelques gouttes en tête de colonne assurerait un dichloromethane parfaitement anhydre. Je me demande pourquoi je m'embête avec mon CaH2 depuis le temps ^^
Effectivement, je n'ai pas vu la virgule...
Toutefois la solubilité de l'eau dans le dicholo reste nettement inférieure, 0.15% à 20°C : http://srdata.nist.gov/solubility/so...Y&sysID=60_242
Autrement dit les 10 premiers pourcents qui distillent entrainent la totalité de l'eau présente initialement. Le séchage est donc inutile ici, même si ce n'est pas le cas avec d'autres solvants.
