Dérivatisation à l'aide d'acide phénylboronique

[davidmariano]

Bonjour à tous,

Au cours de mon travail de fin d'étude, j'ai été amené à réaliser une méthode d'analyse des chloropropanediols. Puisque l'analyse quantitative ce fait à l'aide de la chromatographie gazeuse couplé au spectromètre de masse et que mes analytes ne sont pas stables thermiquement, j'ai du préalablement les dérivatiser avec de l'acide phénylboronique. Ma question est celle-ci, comment appelle t'on la réaction du chloropropanediol avec l'acide phénylboronique (la réaction entre les 2 diols de chaque molécule)? J'ai déjà fais des recherches un peu partout, bouquin, internet,... Mais il m'est impossible de tombé sur le nom exacte de cette réaction. Si quelqu'un pourrait m'aidé ce serait super cool

Je vous remercie d'avance.
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[aNyFuTuRe-]

Il s'agit d'une esterification de l'acide boronique pour donner l'ester boronique encore appelée boronate. Dans ton cas, le diol réagit avec les deux groupements hydroxy de l'acide boronique pour faire le boronate cyclique.

[davidmariano]

Bonsoir aNyFuTuRe,

Merci d'avoir pris le temps de me répondre, je pensais aussi à cette réaction mais étant donné que l'estérification est la réaction entre un ester et un alcool (-COOH + OH-) et que l'acide phénylboronique ne contenait pas la fonction ester j'avais des doutes.

[HarleyApril]

Bonjour

COOH, c'est un acide carboxylique, pas un ester ...

Une esterification est bien une réaction entre un acide et un ester. Il n'est pas précisé que l'acide doit être carboxylique. Ce peut être un acide boronique, sulfonique, phosphonique etc etc

Dans le cas présent, si tu pars bien du 3-chloropropane-1,2-diol, tu obtiens un [1,3,2]dioxaborolane.

Cordialement

[A voir en vidéo sur Futura]

[davidmariano]

Bonjour HarleyApril,

Ah oui juste, merci pour vos précisions!

Bonne journée