Synthèse de la Phtalocyanine de cuivre
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Synthèse de la Phtalocyanine de cuivre



  1. #1
    benjip54

    Synthèse de la Phtalocyanine de cuivre


    ------

    Bonjour,

    petite question sur l'équation de la synthèse. Je suis prof, et ayant l'esprit critique, j'ai été obligé de modifier quelques données de l'énoncé du livre que mes élèves utilisent.

    L'équation donnée dans le livre est la suivante :

    4 C8H4O3 + 4 CH4ON2 + CuSO4 --> C32H16N8CuSO4 + 4 CO2 + 8 H2O

    Or, la phtalocyanine de cuivre est un complexe neutre ! Donc pourquoi ce contre-ion sulfate est-il mis à coté de la formule de la phtalo. de cuivre ??

    Equation proposée :

    4 C8H4O3 + 4 CH4ON2 + Cu2+ --> C32H16N8Cu + 4 CO2 + 8 H2O

    Equation non équilibrée par les charges. Je pensais rajouter 2 H+, mais du coup, mon élément H n'est plus conservé !

    J'ai tenté de faire l'équation sans le cation cuivre :

    4 C8H4O3 + 4 CH4ON2 --> C32H18N8 + 4 CO2 + 8 H2O

    Cette fois, il me manque 2 H du coté des produits

    Je suis complètement perdu et perplexe.

    Quelqu'un a une solution à me proposer ? (éventuellement, si quelqu'un a le mécanisme de la synthèse, JE PRENDS !!)

    Merci par avance pour vos réponses !

    -----
    Dernière modification par benjip54 ; 28/09/2016 à 14h57.

  2. #2
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Synthèse de la Phtalocyanine de cuivre

    Bonjour

    La synthèse de la phtalocyanine à partir de l'anhydride phtalique nécessite de l'ammoniac qui est apporté par l'urée.
    Par contre, il faut également noter qu'il y a également une réaction redox qui intervient, il faut apporter deux électrons.

    Dans le cas du phtalonitrile, il avait été montré que deux molécules réduites réagissaient entre elles et que deux molécules non réduites réagissaient entre elles. Les deux dimères se condensent enfin pour conduire au macrocycle. C'est peut être un peu vieux et il se peut qu'il y ait des données plus récentes.

    Reste la question : qui est le réducteur ?

    Je n'ai pas de réponse satisfaisante à proposer.

    Cordialement

  3. #3
    benjip54

    Re : Synthèse de la Phtalocyanine de cuivre

    Merci pour ta réponse !

    Mais quel composé est l'oxydant ?

    Pour info, je sais qu'il faut un peu de molybdate d'ammonium pour catalyser. Mais bien sur cela ne change rien au problème.

  4. #4
    benjip54

    Re : Synthèse de la Phtalocyanine de cuivre

    Je viens de retrouver la synthèse de la phtalo. en partant de l'anhydride et de l'ammoniac, et j'ai trouvé l'équation de décomposition de l'urée. En additionnant l'une et 4 fois l'autre, je retrouve bien mon équation, mais en partant de cuivre métallique et non de sulfate de cuivre (donc maintenant je vois bien qu'il y a une oxydation, comme tu le disais).

  5. A voir en vidéo sur Futura
  6. #5
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Synthèse de la Phtalocyanine de cuivre

    Le cuivre comme réducteur, ça me va.
    L'oxydant, c'est un intermédiaire dans la formation du macrocycle.

    Cordialement

  7. #6
    benjip54

    Re : Synthèse de la Phtalocyanine de cuivre

    J'ai vu des ions chlorure si on utilise du CuCl2 ... tu crois que les ions sulfate peuvent jouer le rôle d'oxydant .. ? Ca me semble étrange

  8. #7
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Synthèse de la Phtalocyanine de cuivre

    on ne se comprend pas ...

    Pour arriver à la phtalocyanine, il faut un réducteur.
    Si tu écris des déshydratations avec de l'ammoniac, tu vas arriver sur un macrocycle sans NH.
    Pour arriver au macrocycle avec lesdits NH, il faut qu'il y ait une réduction.

    Formellement :
    Le macrocycle sans NH est l'oxydant, il va être réduit en phtalocyanine.
    Le cuivre métallique est le réducteur, il va être oxydé en cuivre II.

    J'écris "formellement" car l'étape d'oxydo réduction n'aurait pas lieu à la fin, mais sur un intermédiaire.

    Cordialement

  9. #8
    benjip54

    Re : Synthèse de la Phtalocyanine de cuivre

    Ah ok ! je comprends mieux !

    Je pensais initialement que le macrocycle se formait, et que deux H+ laissaient leurs places à l'ion Cu2+ !

    Je comprends mieux maintenant ! Mais je ne comprends toujours pas comment la synthèse se produit avec le sulfate de cuivre comme réactif (et ca marche, je l'ai testé mardi !)

    Merci pour tes réponses !

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