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Cycle aromatique

  1. Linda98

    Date d'inscription
    août 2017
    Messages
    26

    Cycle aromatique

    Bonjour,

    Je cherche à savoir si ces cycles sont aromatiques ou non. Selon ma correction ils ne le sont pas. Cependant pour moi les charges - pourraient être décalé et devenir des doublets non liant, on aurait alors pour le premier schéma 6 electron mobiles; et 6 aussi pour le second en comptant un dnl du O. Ca me semble donc aromatique, avec la formule 4n+2... or ça ne l'est apparement pas... Merci de m'éclairer sur ce point

    -----

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  2. Resartus

    Date d'inscription
    octobre 2007
    Messages
    2 675

    Re : Cycle aromatique

    Bonjour,
    Pour qu'il y ait aromaticité, il faut aussi que les électrons puissent se déplacer sur l'ensemble du cycle. Le carbone avec 4 liaisons simples bloque cette possibilité.
    Il reste possible d'avoir des délocalisations sur la portion de cycle ou il y alternance DL/SL, mais ce n'est plus de l'aromaticité
    Why, sometimes I've believed as many as six impossible things before breakfast
     

  3. GDaze

    Date d'inscription
    décembre 2015
    Messages
    91

    Re : Cycle aromatique

    bonjour, désolé de m’incruster ^^ la charge - ne peut pas etre considéré comme un précédent dnl décalé ? je pensais que c'était toujours le cas... dans mon schéma en haut à droite les charge - peuvent etre décalé en dnl et inversement, d'ou ma remarque...
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    Dernière modification par GDaze ; 14/09/2017 à 11h42.
     

  4. Resartus

    Date d'inscription
    octobre 2007
    Messages
    2 675

    Re : Cycle aromatique

    Bonjour,
    Oui, c'est tout à fait possible d'avoir ces formes mésomères (qui est la manière dont, en restant dans le modèle de Lewis, on peut retrouver le fait que les électrons correspondants à ce morceau de cycle sont délocalisés) et la molécule réelle est intermédiaire entre ces schémas

    Mais le >CH2 à droite, dans les deux molécules, empêche de faire un tour complet (dans le modèle de lewis, on peut dire qu'il est sp3, avec tous ses électrons coincés dans des doublets liants), et c'est cela qui fait que le cycle n'est pas aromatique, et ceci bien que la molécule soit plane (ou en tout cas très proche d'un plan)
    Dernière modification par Resartus ; 14/09/2017 à 12h05.
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  5. GDaze

    Date d'inscription
    décembre 2015
    Messages
    91

    Re : Cycle aromatique

    Ah d'accord, ok je pense avoir compris, merci! j'aurai juste une petite question sur le schéma que j'ai joint... ^^ ce sont des formes mesomeres dans le modele de lewis, et j'ai dans mon cours une règle selon laquelle on doit toujours respecter la regle de l'octet. je comprends cette regle, sur le schéma du bas elle n'est pas respecter pour le O... Mais qu'en est t'il du schéma du haut ? cette forme mésomere n'est pas barré, pourtant sur le schéma en haut à droite, le CH2 avec une charge + ne possède ici que 6 éléctrons autour de lui et une lacune... donc en soit ce CH2 ne respecte pas la regle de l'octet non ? pourquoi pour le O on considère que la forme mésomere est fausse, et pour le CH2 on considère qu'elle est vrai ?
    Merci beaucoup, désolé de changer un peu le sens de ce sujet... ^^
     


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  6. Resartus

    Date d'inscription
    octobre 2007
    Messages
    2 675

    Re : Cycle aromatique

    Bonjour,

    Comme la plupart des règles empiriques de la chimie, la règle de l'octet a des exceptions....

    Déjà, quand on trace certains schémas avec le phosphore ou le soufre, on est parfois conduit à plus de 4 doublets (plus de 8 electrons). Par contre, dans les atomes de la seconde période, le nombre d'électrons des atomes ou des anions ne pourra pas dépasser 8

    Dans des cations, le nombre d'électrons peut très bien descendre en dessous de 8. Dans votre cas, le schéma où l'oxygène perd un électron n'est donc pas absolument impossible, mais en fait il est rendu extrêmement improbable par la forte électronégativité de l'oxygène, qui a au contraire plutôt tendance à attirer les électrons voisins. Ce serait déjà plus acceptables avec du soufre.
    Dernière modification par Resartus ; 16/09/2017 à 15h45.
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  7. GDaze

    Date d'inscription
    décembre 2015
    Messages
    91

    Re : Cycle aromatique

    Bonsoir, merci pour ta réponse,

    je comprends que le O puisse ne pas respecter la règle de l'octet en tant qu'exception, mais qu'en est t'il du CH2 que j'ai entouré ? J'ai lu beaucoup de cours sur la résonnance, et on disait que les motifs de mésomérie se devaient de respecter la règle de l'octet. Est ce aussi une exception pour le CH2 entouré en noir ? Ou bien c'est moi qui lit mal le schéma et il respecte la règle de l'octet

    J'ai lu que les O, H etc respectaient le plus souvent la regle de l'octet mais que les carbones y désobéissait souvent. Est ce ce cas précis ?

    Merci pour ton aide
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  8. Resartus

    Date d'inscription
    octobre 2007
    Messages
    2 675

    Re : Cycle aromatique

    Bonjour,
    Oui, désolé, je n'avais pas fait attention au >CH2-. En effet, s'agissant d'un élément de la seconde période, c'est impossible, car il ne peut pas dépasser 8.
    Mais une config où la double liaison se propage vers la gauche et la charge passerait sur le dernier carbone serait possible, et c'est là que l'électronégativité la rend improbable
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  9. Resartus

    Date d'inscription
    octobre 2007
    Messages
    2 675

    Re : Cycle aromatique

    Bonjour,
    Trop tard pour corriger mon mail précédent au vu de ton schéma.

    Désolé, je n'avais pas fait attention à ton >CH2- dans le second schéma. S'agissant d'un élément de la seconde période, c'est impossible, car il ne peut pas dépasser 8.

    Dans le sens inverse (premier schéma), un -CH2+ (6 électrons seulement) est plus acceptable. C'est bien une exception à la règle de l'octet...
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  10. GDaze

    Date d'inscription
    décembre 2015
    Messages
    91

    Re : Cycle aromatique

    D'accord... Merci beaucoup pour ton aide
    C'est bien ce que je pensais, le -CH2+ ne respecte pas la règle de l'octet. Je trouvais ça contradictoire qu'on interdise ça sur les 2 schémas d'en dessous mais qu'on autorise le non respect de la règle de l'octet sur les schémas du dessus... Mais j'imagine que les lacunes sont autorisés pour les carbones, surtout qu'on peut la combler avec la double liaison. Bref, merci pour tout ^^
     


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