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Molécule D ou L ?

  1. leotop

    Date d'inscription
    août 2017
    Âge
    21
    Messages
    39

    Molécule D ou L ?

    Bonjour,

    La molécule jointe : je trouve en la mettant en Fischer qu'elle est de série D. Or la correction dit L.
    Pouvez vous confirmez que je me trompe ?

    Et seconde question : si j'ai 2 molécules diastéréoisomères, que je sais que l'un est L, puis je dire que l'autre est aussi L ?

    -----

    Images attachées
     


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  2. vpharmaco

    Date d'inscription
    septembre 2008
    Âge
    37
    Messages
    2 217

    Re : Molécule D ou L ?

    Oui, la molécule est bien de série L (le groupement OH porté par le carbone 3 est à gauche en Fisher).
    Et non, on ne peut pas dire si le diastéréoisomère sera D ou L. Cela dépend de la configuration absolue du dernier carbone asymétrique qui peut être changée ou non.
     

  3. leotop

    Date d'inscription
    août 2017
    Âge
    21
    Messages
    39

    Re : Molécule D ou L ?

    J'avais utilisé la méthode d'un forumeur d'ici, dans l'image jointe :
    cram à fischer.png

    Visiblement ça ne marche pas, auriez vous une méthode ?
     

  4. HarleyApril

    Date d'inscription
    février 2007
    Messages
    15 317

    Re : Molécule D ou L ?

    Bonsoir

    Dans le cas présent, tu vois que la molécule a été dessinée déjà enroulée sur un cylindre (cf méthode théorique pour représenter en Fischer).
    Le CHO est à droite, il devrait être en haut en Fischer.
    Si tu te places à gauche de la molécule, tu vois que le OH le plus près de toi est à gauche.
    C'est donc un isomère L

    Cordialement
     

  5. leotop

    Date d'inscription
    août 2017
    Âge
    21
    Messages
    39

    Re : Molécule D ou L ?

    Si j'ai bien compris : la molécule est déjà enroulé, si c'est le cas :
    -en arrière du plan : gauche sur Fischer
    -avant du plan : droite sur Fischer
    Je peux généraliser ça pour toute les molécules déjà enroulé comme sur mon image en haut ?
     


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  6. GrimpPhyto

    Date d'inscription
    octobre 2017
    Localisation
    Paris
    Âge
    25
    Messages
    26

    Re : Molécule D ou L ?

    Salut,

    Effectivement la molécule est déjà enroulée. Sur la méthode que je t'avais montré, on ne change donc pas la position des OH. Et on passe directement à la seconde étape.
    chaines.png
    Images attachées
     

  7. leotop

    Date d'inscription
    août 2017
    Âge
    21
    Messages
    39

    Re : Molécule D ou L ?

    Pour être sûr de moi, la molécule suivante est également enrouler non ?

    pop.png
     

  8. GrimpPhyto

    Date d'inscription
    octobre 2017
    Localisation
    Paris
    Âge
    25
    Messages
    26

    Re : Molécule D ou L ?

    Non, si tu tournes cette molécule tu peux la représenter comme ceci :
    4.png
     

  9. vpharmaco

    Date d'inscription
    septembre 2008
    Âge
    37
    Messages
    2 217

    Re : Molécule D ou L ?

    Citation Envoyé par leotop Voir le message
    Si j'ai bien compris : la molécule est déjà enroulé, si c'est le cas :
    -en arrière du plan : gauche sur Fischer
    -avant du plan : droite sur Fischer
    Je peux généraliser ça pour toute les molécules déjà enroulé comme sur mon image en haut ?
    Si, et seulement si, la fonction la plus oxydée (=celle qui se retrouvera en haut en Fisher) est à droite sur la figure et que l'enroulement est orienté comme dans la figure, avec les extrémités de la chaine principale qui pointent vers le bas.

    NB/
     

  10. HarleyApril

    Date d'inscription
    février 2007
    Messages
    15 317

    Re : Molécule D ou L ?

    Citation Envoyé par leotop Voir le message
    Pour être sûr de moi, la molécule suivante est également enrouler non ?

    Pièce jointe 353808
    C'est la chaîne carbonée la plus longue qui doit être enroulée. Ici, elle comportera le Et à gauche et le CH3 à droite.

    Cordialement
     


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