Chimie orga : réaction avec du LDA

[invite6a16ba9f]

Bonjour,
J'ai un petit pb en chimie orga. J'ai cette charmante molécule : C2H5-CO-phy-N-(CH3)2
Je la fais réagir avec du benzaldéhyde en présence de LDA.
Donc on me demande le rôle du LDA, je pensais qu'il réagissait avec le benzaldéhyde, pour former un ion style énolate etc, ms au final je ne sais pas...
Parce qu'après je dois avoir un composé de formule brute C18H21NO2, et av ma méthode j'ai pas le bon nombre de H...
Help

[oursgenial]

Bonjour,
J'ai un petit pb en chimie orga. J'ai cette charmante molécule : C2H5-CO-phy-N-(CH3)2
Je la fais réagir avec du benzaldéhyde en présence de LDA.
Donc on me demande le rôle du LDA, je pensais qu'il réagissait avec le benzaldéhyde, pour former un ion style énolate etc, ms au final je ne sais pas...
Parce qu'après je dois avoir un composé de formule brute C18H21NO2, et av ma méthode j'ai pas le bon nombre de H...
Help

Ton LDA arrache un H+ en alpha de la fonction cétone
CH3-CH2-CO-phy-N-(CH3)2. Le carbanion formé réagit avec le benzaldéhyde (aldolisation).

[invite6a16ba9f]

merci, je vais aller de ce pas écrire mon ptit mécanisme...

[invite6a16ba9f]

bouhhhhhh tout compte fait jai pas compris

pkoi qu'il fait ça le LDA ?

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite8241b23e]

Parce que c'est une base. Et qu'un proton en alpha d'un groupe carbonyle est acide...

[invite6a16ba9f]

Oui mais pkoi c'est sur ma grosse molécule qu'il attaque, et pas plutot sur mon benzaldéhyde ?
Jcroyais qu'il pouvait faire ça...j'ai du fumer !
Mais y me semblait avoir vu sur un site de chimie que le LDA ça formait des énolates cinétiques, un terme ds le genre...ça existe ça ?

[invite8241b23e]

Tu n'as pas de proton acide sur le benzaldéhyde.... Tu veux qu'il attaque quoi ? Attention, il faut que le proton soit en alpha du groupe carbonyle, c'est à dire sur le carbone d'à côté !

[inviteaba0914e]

Salut, moi j'avais pensé plutôt que ca aurait deprotoné en ortho du cycle aromatique de la grosse molécule car il ya un effet CIPE à cause de la complexation du lithium de la LDA avec l'oxygène du carbonyle.
ensuite aldolisation avec le benzaldehyde.
Le benzaldehyde est mis en ortho du cyle donc et pas en alpha du carbonyle.
et ca donne la bonne formule brute.

[invitea2369958]

Bonsoir,

L'ortholithiation ne fonctionne qu'avec des dérivés phénoliques ou de l'anisol. Sinon, à ma connaissance, cela ne fonctionne pas.

Ici, c'est une aldolisation toute bête !

[invitef39535a0]

bonsoir
en ce qui concerne l'ortholithiation ,la force motrice étant la chélatation du lithium par des groupes adéquats (<=> bases de Lewis comme dans l'anisole), 1) le LDA est trop encombré pour pouvoir effectuer cette réaction et 2) le groupe base de Lewis (ici le O du benzaldéhyde) est en beta du cycle donc assez éloigné : je pense donc aussi qu'utiliser une tellebase encombrée favorise l'aldolisation tte bête ...

[invite6a16ba9f]

oulala...mais vs etes trop forts pour moua
bcp de termes compliqués pr mon ptit cerveau.
bon en bref je retiens que ça fait une aldolisation.
et merci pr la précision sur le H en alpha car ct une notion que j'avais mal comprise et mtn c'est clair !
Mille remerciements !