Réduction de la benzoine
bonjour à tous!
voila je dois effectuer une réduction de la benzoine et pour cela j'utilise NaBH4. Je sais qu'il va me donner un ion hydrure et je comprend le mécanisme, je voudrais juste savoir a quoi cela sert de mettre NaBH4 dans l'ethanol?
si quelqu'un sait, merci d'avance de me répondre ^^
Bonjour,
TU sais que les ions hydrures réagissent violament avec l'eau selon la réaction :
H- + H2O ----> OH- + H2 (gaz)
c'est une réaction exothermque qui libere un gaz donc c'est une explosion.
Du coup il est necessaire de trouver un solvant qui peut sollubiliser la benzoine (solluble dans l'eau). Il faut donc un solvant pour dissoudre la benzoine. si on regarde la molécule on trouve qu'elle possede un groupement OH, donc elle est solluble dans les alcools. Le pka de l'éthanol est assez élevé (entre 16 et 18) donc c'est peut probable qu'il y ait une réaction acide-base avec l'eau. Donc on utilise l'éthanol pour cette réaction qui parait un bon solvant pour les ions hydrure car il crée des liasons H avec eux.
on utilise toujours des alcools avec le borohydrure de sodium, sinon ça ne fonctionne pas
en fait, le réducteur n'est pas le borohydrure, mais un hydrure mixte (RO)nBH4-n-
si on ne met pas d'alcool, la réaction démarrera brusquement dès qu'un poil d'alcool se sera formé ou que le borohydrure se sera un peu hydraté
On fait aussi des réductions avec des solutions aqueuses très basiques de borohydrure. La vitesse de décomposition est strictement proportionnelle à la concentration en H+ (et donc, varie d'un facteur 10 à chaque point de pH).
En pratique une solution à pH 13 a une demi-vie de plus d'un mois
