Reduction de l'acetaldehyde par NaBH4

[Dudulle]

Bonjour à tous

j'aimerai savoir quelles sont les conditions necessaires pour reduire l'acetaldehyde à l'aide de NaBH4.

j'aimerai, si possible, une equation de cette reduction.

Merci d'avance.

[pyaar]

l'aldéhyde est réduit en alcool correspondant il suffit d'quilibrer ta réaction en sachant qu'un équivalent NaBH4 réduit 4 molécules d'aldéhydes
voila

[Dudulle]

bon, si je ne me suis pas trompé j'ai:

NaBH4 + 4 CH3-CHO + 4 H2O
-> NaB(OH)4 + CH3-CH2-OH

apparement il faut imperativement de l'eau.

J'aurai egalement aimé connaitre un peu plus les conditions ideales (pH, temperature, reaction totale ou pas).

Merci pour toute reponse future.

[mach3]

apparement il faut imperativement de l'eau.

oui il faut de l'eau, mais seulement après la réaction (4R=O + NaBH4), pour hydrolyser . la réduction en elle-meme ne nécéssite pas d'eau, d'ailleurs celle-ci réagirais immédiatement (et violemment p-t bien) avec NaBH4 pour former H2 et NaH2BO3

m@ch3

[laurisa]

Salut,
il faudrait essayer de trouver le mécanisme car il me semble aussi que la manip en elle même nécessite de l'eau. D'expérience, toutes mes reductions au NaBH4 sont dans le méthanol (non anhydre) ou dans un mélange méthanol/eau (!). ça fait un peu pschitt, mais c'est pas très violent (ajout de NaBH4 à froid évidemment).
Pour ce qui est des conditions, je pense que l'acétaldéhyde n'oppose pas trop de résistance à la réduction. Donc je dirais dans le méthanol, ajout du réducteur à 0°C et agitation à TA jusqu'à conversion totale.
Ton propblème, ça va être de récuperer ton produit, qui est l'éthanol, parfaitement soluble dans le méthanol de ta manip et dans l'eau du work-up... Bon courage!

[laurisa]

En fait, point besoin d'eau!
C'est juste que la NaBH4 est suffisamment "doux" pour être utilisé dans les mélanges hydroalcooliques (et dans mon cas c'est pour solubiliser mes produits... ).
désolée, mais je n'arrive pas à attacher le mécanisme mais il est facile à trouver.
Par contre le problème reste entier pour récuperer ton produit...

[WestCoast85]

Bonsoir,

Les réductions avec NaBH4 peuvent être réalisées dans l'eau puisqu'un solvant protique est nécessaire.

Cependant, pour des raisons de solubilité évidente, l'eau seule est souvent incompatible avec de nombreux substrats.

On réalise donc la réaction dans un mélange eau/dioxane dans des proportions à définir en fonction de la solubilité de la molécule et ainsi, il n'y a pas de problème de traitement avec un éventuel mélange EtOH/MeOH

[Dudulle]

En ce qui concerne la stabilité de NaBH4 dans l'eau le probleme se resoud par l'utilisation de soude:
Le NaBH4 est solubilisé dans une solution aqueuse de soude à 30% massique; la solution est efficace pendant 1 ou 2 semaines puis elle semble moins bien degrader l'acetaldehyde avec le temps.

Cette "recette" est tres connue dans le domaine de la distillation alcoolique pour degrader l'acetaldehyde en tete de colone (en distillation sur colonne à plateaux), mais j'ai un autre projet en cours qui m'oblige à me documenter un peu plus sur le mecanisme de cette degradation.

[WestCoast85]

Bonjour,

Je ne comprends pas où tu veux en venir ?!

Tu veux faire quoi exactement ?

[Dudulle]

Je veux degrader l'acetaldehyde produit par l'hydrolyse de l'acetal.

Cette hydrolyse doit se derouler en milieu fortement acide, or il semble que la degradation de l'acetaldehyde doive se faire à pH basique.

Un autre probleme se pose; l'hydrolyse de l'acetal est une reaction d'equilibre qui produit de l'ethanol, de l'hemiacetal et de l'acetaldehyde.

Mon but etait de savoir si je pouvais deplacer l'equilibre par NaBH4 en detruisant l'acetaldehyde au fur et à mesure de l'hydolyse de l'acetal.