Configuration absolue

[brunop]

Bonjour,
Dans l'exemple joint, je trouve une configuration absolue S alors que le bouquin donne R.
En fait, lorsque je classe les groupes, j'obtiens :
C 'triple liasion'CH > C 'double liason' O car 3x12 > 2x16 mais peut être que je suis dans l'erreur.
Merci.

[lyapounov]

salut

pour moi la conformation est bien R

pour la déterminer tu doit "regarder vars la chaine de plus grand poids. ici c'est C-CH

ensuite onexamine les autres, dans l'ordre on aura CCO puis CC puis H
CC est vers le haut, CCO à droit et H a gauche donc on est bien R

[lyapounov]

Envoyé par lyapounov

CC est vers le haut, CCO à droit et H a gauche donc on est bien R

oops
dsl

dans l'emballement j'ecris n'importe quoi.

je reprends

CC vers le haaut, CCO à GAUCHE et H à DROITE donc on est bien R

[brunop]

Je joins à ce message la molécule telle que je la vois aprés l'avoir retournée, afin que le H soit en bonne position (i.e face au regard).
Ou est mon erreur ?
Merci,

[lyapounov]

Envoyé par brunop

Je joins à ce message la molécule telle que je la vois aprés l'avoir retournée, afin que le H soit en bonne position (i.e face au regard).
Ou est mon erreur ?
Merci,

Essentiellement de ne pas joindre la molecule au message
lol

[brunop]

Toutes mes excuses pour l'oubli.

[lyapounov]

le dessin est juste sauf la fleche dans le mauvais sens

regarde vers le CCH qui est le plus lourd ("equivalent" au poids d'un C(CH3)3) et non vers le CHCCH2

le groupement le plus lourd est C=O puis CH-C puis H

tu tourne dans l'ordre du plus "lourd" au plus "leger" et tu as bien R

[brunop]

Dans ma représentation , 1>2>3>4.
A partir de la, si je regarde la molécule dans l'axe de la liason qui unit le carbone asymétrique au substituant classé dernier(cf le cours), alors je tourne vers la gauche puisque 2 est à la gauche de 3.

Autre question :
L'image d'une molécule dans un miroir consiste en quelque sorte à regarder l'arriere de la molécule. Dans les bouquins (cf exemple2 joint), on inverse bien chaque groupe latéraux. En revanche, pourquoi n'inverse t'on pas la position "en avant" et "en arriere" de ces groupes.
Merci pour votre aide et votre patience.

[lyapounov]

Envoyé par brunop

L'image d'une molécule dans un miroir consiste en quelque sorte à regarder l'arriere de la molécule. Dans les bouquins (cf exemple2 joint), on inverse bien chaque groupe latéraux. En revanche, pourquoi n'inverse t'on pas la position "en avant" et "en arriere" de ces groupes

L'idée de l'image dans le miroir est que l'on a deux conformations non superposables

Par n'importe quelle rotation tu restes avec deux images superposables

place toi devant un miroir, dans ta main droite tu tiens ton livre de chimie, derrière toi tu mets la photo de ta copine et dans la main gauche rien.

Que vois tu dans le miroir ?
un Brunop qui tient dans la main gauche le livre, à droite rien et derrière lui la photo.

Tu as une symétrie plane pas une rotation

suis je suffisament clair?

[lyapounov]

Envoyé par brunop

Dans ma représentation , 1>2>3>4.
A partir de la, si je regarde la molécule dans l'axe de la liason qui unit le carbone asymétrique au substituant classé dernier(cf le cours), alors je tourne vers la gauche puisque 2 est à la gauche de 3

Tu as créé un doute dans mon esprit et j'ai replongé dans ma doc d'étudiant (et crois moi elle n'est pas recente) pour avoir la solution.

J'ai donc trouvé des choses qui vont remplacer les énormités que j'ai écrites précédemment :

du C* on regarde vers le groupement le moins prioritaire (ici H comme tu le disais)

on passe alors du plus prioriataire au moins prioritaire
=> règle de Cahn, Ingold et Prelog : un atome de numéro atomique SUPERIEUR précède un numéro atomique inferieur donc on a I>Br>Cl>S>P>F>O>N>C>H, les liaisons multiples sont considérées comme 2 ou 3 liaisons simples
ex -Ctriple liaison CH <=> - CH-C
-C - CH-C
- CH-C

-C = O <=> -C -O -C

d'où dans ton exemple l'ordre va être

1) -C = O
2) -C(CH3) = CH2
3) - CCH
4) -H

sur le dessin on retrouve bien la conformation R

[brunop]

Envoyé par lyapounov

1) -C = O
2) -C(CH3) = CH2
3) - CCH
4) -H

sur le dessin on retrouve bien la conformation R

Dans ce cas je comprends. Cependant la lianson 3) - CCH est triple (cf exemple) et donc ne faut'il pas compter 3x12 qui dans ce cas ramenerait 3 en 1.

Pour l'image dans un miroir, c'est parfait. Ma femme travaillant aujourd'hui, je me suis servi de l'un de mes enfants pour l'expèrience. (joke).

Concernant la configuration absolue, suis-je dans le vrai lorsque je travaille sur les groupes suivants (cf exemple 3 joint) :
CHCL, CH, CH-CH-CH2-CH2-CH2, CH2-CH2-CH2-CH-CH
Merci beaucoup,

[lyapounov]

Envoyé par brunop

Cependant la lianson 3) - CCH est triple (cf exemple) et donc ne faut'il pas compter 3x12 qui dans ce cas ramenerait 3 en 1.

Il ne faut pas prendre poids au sens littéral. les masses atomiques n'ont pas de rapport

C'est une convention avec la règle que j'ai indiquée. la liaison triple "simule" 3 fois la suite -C-C-C- et c'est à comparer avec C-O-C où O est prioritaire sur C

[lyapounov]

Envoyé par brunop

Concernant la configuration absolue, suis-je dans le vrai lorsque je travaille sur les groupes suivants (cf exemple 3 joint) :
CHCL, CH, CH-CH-CH2-CH2-CH2, CH2-CH2-CH2-CH-CH

jene comprends pas la question

d'autant plus que sur le dessin le C du -CHCl est en manque d'une liaison ce qui me gène beaucoup

[brunop]

Envoyé par lyapounov

Il ne faut pas prendre poids au sens littéral. les masses atomiques n'ont pas de rapport

C'est une convention avec la règle que j'ai indiquée. la liaison triple "simule" 3 fois la suite -C-C-C- et c'est à comparer avec C-O-C où O est prioritaire sur C

Parfait c'est trés et dans ce cas je comprends R.

[brunop]

Envoyé par lyapounov

jene comprends pas la question

d'autant plus que sur le dessin le C du -CHCl est en manque d'une liaison ce qui me gène beaucoup

Effectivement il manquait CH3.

Je vais essayer d'être plus clair. En fait lorsque l'on cherche à determiner la configuration absolue, on établit un ordre séquentiel des 4 substituants. La question se pose pour moi lorsqu'il s'agit d'une molécule cyclique. Faut-il pour faire "le tour" une fois à droite et une fois à gauche pour établir cet ordre lorsque l'on travaille sur les substituants du cycle ?
Merci,

[lyapounov]

J'ai toujours autant de mal à comprendre de quel C* tu veux voir la conformation

sauf erreur ta molecule est
.............HC===CH
............/.............\
........CH2..............CH*--C*H(Cl)--CH3
............\............ /
.............CH2---CH2

il y a donc 2C*

Pour celui qui porte le CH3 il est S
Celui du cyclohexène-2 je le verrais R (mais j'ai un doute pour car le cycle est plan)

[brunop]

Envoyé par lyapounov

J'ai toujours autant de mal à comprendre de quel C* tu veux voir la conformation

sauf erreur ta molecule est
.............HC===CH
............/.............\
........CH2..............CH*--C*H(Cl)--CH3
............\............ /
.............CH2---CH2

il y a donc 2C*

Pour celui qui porte le CH3 il est S
Celui du cyclohexène-2 je le verrais R (mais j'ai un doute pour car le cycle est plan)

On se rapproche. En fait je parlais du C correspondant au cyclohexène.
Lorsque j'étudie le "poids" de chaque substituant et ce de maniére séquentielle, quels sont justement les substituants sur lesquels je dois travailler.
-H
-CH-CL-CH3
-CH-CH-CH2-CH2-CH2
-CH2-CH2-CH2-CH-CH
Merci,
Mon probléme concernant une molécule cyclique c'est que dans mon esprit, lorsque l'on pose la formule semi developpée dans notre exemple on a qu'une fois le substiutant -CH-CH-CH2-CH2-CH2 ou -CH2-CH2-CH2-CH-CH alors que lorsque l'on travaille sur la recherche du C* ou de la configuration absolue, il faut concidérer 2 substituants. Ceci-dit je peux avoir un raisonnement faux dés le départ, dans la mesure ou que ce soit dans la représentation cyclique ou dans la forme semi developpée, il faut concidérer deux substituants différents. Dans ce cas tout devient clair.

Remarque [u]: Tu m'as fait beaucoup avancé à travers ce débat, chyralite, asymétrie, configuration absolue, et je t'en remercie.
En fait il existe beaucoup de subtilité qu'il n'est pas toujours évident de déceler dans le cours d'un bouquin (ex C=C qu'il faut voir comme C-C-C). Personnellement, j'ai une formation en maths info, et je dois maintenant me confronter à la chimie que je trouve vraiment passionnante.

[lyapounov]

Envoyé par brunop

Lorsque j'étudie le "poids" de chaque substituant et ce de maniére séquentielle, quels sont justement les substituants sur lesquels je dois travailler.
-H
-CH-CL-CH3
-CH-CH-CH2-CH2-CH2
-CH2-CH2-CH2-CH-CH

La règel de Cahn dit simplement (que ce soient pour les chaines aliphatiques, ramifiees, cycliques peu importe) que l'on compare le prmier atome qui suit le C*. En cas d'indentité on passe au 2° atome puis si on ne peut pas les départager au 3° etc.

Tu n'a donc pas à développer toute la chaine mais à regarder les atomes un à un.
Dans ton exemple on s'arret au premier C car on a

- H
-CH(CH3)Cl
-CH2
CH- C -C