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Vieux 04/03/2007, 12h53   Sujet nucléophilies relatives, effets mésomères relatifs - Message #1
emi86
 
Date d'inscription: mars 2007
Âge: 20
Messages: 5
nucléophilies relatives, effets mésomères relatifs
Par exemple pour déterminer quel composé est le plus nucléophile de R-OH ou de R-NH2.
Sachant que :
O(Z=8)
N(Z=Z)

On peut déterminer l'electronégativité relative de ces deux atomes donc leurs effets inductifs relatifs.
Mais l'effet mésomère est prédominant sur l'effet inductif. Or dans mon cours il est écrit (sans justification) que l'effet mésomère de OH est moins important que l'effet mésomère de NH2.
Comment détermine-t'on l'effet mésomère relatif de deux groupements d'atomes ?

Peut-on dire que R-OH est moins nucléophile que R-NH2 ?
emi86 est déconnecté   Réponse avec citation
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Vieux 04/03/2007, 13h30   Sujet nucléophilies relatives, effets mésomères relatifs - Message #2
HarleyApril
 
Date d'inscription: février 2007
Localisation: Rennes
Messages: 4 291
Re : nucléophilies relatives, effets mésomères relatifs
vu que tu as 19 ans, je répondrais simplement que l'oxygène est plus électronégatif que l'azote car plus à droite dans la classification périodique
l'effet mésomère de ces deux atomes et donneur
donc ils veulent bien prêter leur doublet, mais l'oxygène y tient plus que l'azote, donc il prête moins volontiers
désolé pour cet anthropomorphisme, mais j'espère que ça a au moins l'intérêt d'être simple

vous vous êtes donnés le mot pour les effets I et M ?
HarleyApril est déconnecté   Réponse avec citation
Vieux 04/03/2007, 13h48   Sujet nucléophilies relatives, effets mésomères relatifs - Message #3
emi86
 
Date d'inscription: mars 2007
Âge: 20
Messages: 5
Re : nucléophilies relatives, effets mésomères relatifs
c'est à dire que je suis en deuxième année de prépa, j'attendais quelquechose de plus... scientifique.
Mais en fait, après avoir posé la question j'ai retravaillé les effet mésomères au brouillon et j'ai eu le même raisonnement que celui que tu as brievement expliqué.. merci d'avoir validé ce que j'avais retrouvé.
emi86 est déconnecté   Réponse avec citation
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