Utilisation d'une base pour un ylure de phosphonate

[Kraken15]

Bonjour à tous,

J'étudie en ce moment une réaction de Wittig entre un phosphonate et le benzaldéhyde (voir ici pour à peu près la même réaction)

Mon problème est que je n'utilise pas de NaH.
J'ai à la place du K2CO3 en solution dans l'eau.
Je n'arrive pas a comprendre que le CO3(2-) (pKa=10 pour CO3(2-)/HCO3-)) est la même réactivité que le H- (pKa=35 pour H-/H2).

Merci d'éclairer ma lanterne car je suis dans le noir.

[HarleyApril]

Bonjour

j'écrase une mouche avec un marteau et avec une savatte
je n'arrive pas à comprendre qu'une savatte puisse avoir le même effet qu'un marteau

pour un clou, la savatte sera inefficace, pour une mouche, ça suffit bien

même chose ici, pour cet ylure dit stabilisé (il y a un ester à côté) une base pas trop méchante suffit amplement
pour d'autres ylures, ça ne suffirait pas

compare le pKa en alpha d'un ester et d'un malonate, tu verras que dans un cas il faut aller chercher un amidure et que dans l'autre, ça se fait avec une base azotée (Knovelhagen par exemple)

j'espère avoir été clair ...

[WestCoast85]

Bonjour,

Le pKa du carbonate est suffisant pour déprotoner ton phosphonoacétate dont le pKa dans le DMSO est de 18.6 (voir Bordwell, Acc. Chem. Res. 1988 456)

Edit : les réponses d'HarleyApril sont très imagées mais terriblement efficaces

[Kraken15]

Merci beaucoup pour ces réponses rapides, claires et comiques.