Oxydation du glucose par Br2

fisher · 15/05/2007, 11h31

salut
je cherche le mecanisme d`oxydation du glucose par Br2 ou I2

je c qu`il ya formation d`un acide aldonique avec 2HBr
mais je cherche le mecanisme de la reaction

svp aide moi car sa entre dans mon PFE et je doi l depose lundi

moco · 15/05/2007, 11h38

La molécule de glucose se termine par un groupe aldéhyde -CHO.
Ce groupe s'oxyde facilement en groupe acide -COOH. Il suffit d'y ajouter un atome O. Et on obtient un acide aldonique.
Avec le brome Br₂ comme oxydant, cela donne :

R-CHO + H₂O + Br₂ --> RCOOH + 2 HBr

fisher · 16/05/2007, 10h29

oui merci c ce que jai di aussi
mai mon probleme c`eat qu`il me fau un mecanisme pour demontrer sa
car suis dans la pure organique et chaq chose dite doit etre demontrer par un mecanisme

pgmoni · 16/05/2007, 10h50

la reaction a pH 5 est supposee produire la lactone correspondante, qui est ensuite hydrolysee lentement en acide libre. Le mecanisme de l'oxidation est semble-t-il "obscur" d'apres la reference dont je dispose (Comprehensive organic chemistry de Barton et Ollis Vol 5 p 705 - 1979)

fisher · 17/05/2007, 10h18

oui merci ncp pour c infos
mais pouvai vous me decrire ce mecanisme si c possible car jai po trouver votre reference
sinn guide moi vers une autre reference
merci bcp

pgmoni · 17/05/2007, 21h32

Malheureusement je n'en ai pas d'autre, sinon celle citée dans la première et qui est un bouquin datant des années 50 ! Mais à l'époque de Barton et Ollis(1975) le mecanisme etait encore considéré comme inconnu, si ce n'est que l'hydroxyl-1 était sans doute attaqué en premier... Désolé de ne pas pouvoir en dire plus...

Znomjo · 17/05/2007, 22h12

Ne peux-tu pas proposer un mécanisme qui ressemblerait à l'attaque d'un alcène par Br2 sur la liaison C=O ? Naivement j'ai pensé à ça... Mais après tout, les bromes, une fois fixés devraient très vite être remplacés par l'eau. Reste que la liaison d'un Brome sur l'oxygène me paraît très étrange! Mais j'essaye...

fisher · 20/05/2007, 18h33

merci bcp les amis
je croi ke je vai propose un mecanisme mai je c pas si c just au fau?
R--HCO + (Br2 + H2O) ----> raction entre Br2 et H2O ki va donner HBr +et on aura dans le milieu OH- + Br+ l`attak du OH- et rupture de la double laison C=O et ce doublet mem va revnire a sa place (comm le cas de la reaction de stobbe) mai le problem ce ke je c pas sil existe une elimination d'un H-
si oui alor c just et on aura formation du RCOOH + 2HBr

pgmoni · 20/05/2007, 19h07

je rappelle tout de même que l'intermédiare est supposé être la lactone. Ton mécanisme devrait donner cette dernière directement, puisque l'acide ne serait que le produit de l'hydrolyse de la lactone....

fisher · 26/05/2007, 21h40

merci bcp je ceke tu ve ve dir
je vai essye de trouve un mecanisme avc le passage de lactone