Mécanisme de formation de l'hydrazone

[benjy_star]

Bonjour à tous !

Je vous mets en pièce jointe ce que j'ai trouvé pour le début. Est-ce juste ?

Deuxième question, quelle est la dernière étape ? Une E2 ?

Bien cordialement.

[persona]

Protonation de l'oxygène, formation de la double liaison C=N à partir du doublet libre de l'azote et départ simultané d'une molécule d'eau (ou perte de la molécule d'eau suivie de la formation de la double liaison C=N), puis déprotonation de l'azote.

[benjy_star]

Merci beaucoup à toi !

[WestCoast85]

Bonjour,

En effet, la réaction se produit en milieu acide comme pour la formation d'une imine

[benjy_star]

Je savais bien qu'avec de la chimie organique tu ne serais pas loin !

Donc la DNPH est toujours un peu acidifiée alors...

[HarleyApril]

le mécanisme est le même que pour la formation d'une imine
c'est une série d'équilibre
le début implique une attaque nucléophile de l'hydrazine qui ne doit donc pas être totalement protonée (donc pH basique)
la fin implique une élimination d'eau via une protonation de l'alcool (donc pH acide)
il y a donc un optimum de pH
j'espère qu'avec tout ça tu sauras écrire le mécanisme, sinon, je te poste un petit schéma

[benjy_star]

Je pense que ça devrait aller ! Merci à tous !!