esterification

[julia]

bonjour, ets ce que pourriez m'expliquer svp, pourquoi un esterification doit se faire en milieu acide en presence de H2SO4 par exemple ? (je suis en spe)

merci

[moco]

C'est d'abord un fait expérimental. Si on n'ajoute pas de catalyseur acide, la réaction devient très lente.
Mais si tu tiens à une explication. il faut recourir au petit jeu des doublets, dont je ne sais pas si tu connais les régles.
H+ commence à attaquer le O de -COOH. Cela produit -C(OH)2, avec un atome C chargé +. Ce ion inédit attaque l'alcool ROH, ou plus exactement l'atome O de ROH. Il se forme un pont C-O-C, avec le O chargé +. Cela irait mieux si on pouvait faire un dessin, car avec mon seul clavier, je suis un peu infirme. Aprsè quoi il y a perte d'eau et perte de H+ siur le O+. Et tu as ton ester.
Il faut bien un H+ poiur commencer cette aventure.

[Bubin]

Bonjour.. Ce qu'a dit moco n'est pas faux mais pour mieux se représenter l'affaire il est préférable d'utiliser des flèches (bien sûr il faut que tu aies vu ce que c'est et que les notion de nucléophile et d'électrophile soient maîtrisées). Et justement à ce propos je suis plutôt partisant de dire que c'est le doublet de l'oxygène de l'alcool qui attaque le carbone + et pas le contraire. Mais ce n'est que du chipotage mais l'acide est utile pour amorcer la réaction et pour l'élimination d'eau, sans quoi la réaction serait très très lente..

[julia]

oui j'ai vu toutes ces notions de nucleophilie. par contre je ne vois pas où vient se fixer ce H+ dans l'acide carboxilique et pouruquoi le carone de l'acide carboxylique est chargé + .

[lyapounov]

Envoyé par julia

oui j'ai vu toutes ces notions de nucleophilie. par contre je ne vois pas où vient se fixer ce H+ dans l'acide carboxilique et pouruquoi le carone de l'acide carboxylique est chargé + .

Tu as l'intermédiaire suivant en milieu acide fort
R-C=0 + H+ --> R-C⁺-OH
..../..................../
...OH.................OH