Bonjour à toutes et à tous ! Voilà, j’ai de nouveau un Tp de chimie orga que je viens de commencer à préparer et je me pose beaucoup de question comme d’habitude pour comprendre ce que je fais. Je vous ai indiqué le mode opératoire que l’on me propose avec mes différentes questions. Merci d’avance pour vos réponse qui m’ECLAIRERONT certainement !
MODE OPERATOIRE :
Equiper un tricol de 500mL muni d'un système d'agitation, d'une ampoule à brome et d'un réfrigérant surmonté d'une garde desséchante. L'appareillage, ainsi que les réactifs utilisés, doivent etre parfaitement sec.
Question 1)
Les réactifs doivent être parfaitement secs car les organomagnésiens réagissent vivement avec O2, H2O et CO2 ?
Placer dans le ballon 3,6 g (0,15 mol) de bromobenzène et y ajouter environ 80mL d'éther éthylique parfaitement anhydre.
Question 2)
Quelle réaction y a-t-il entre le bromobenzène et l’éther éthylique ?
Ajouter dans le ballon environ 6 mL de cette solution. Quand la réaction est amorcée (si nécessaire aider son démarrage en chauffant avec les mains ou avec un bain d'eau tiède ou encore en ajoutant un cristal d'iode), on observe un dégagement de petites bulles sur le Mg acompagné d'un trouble grisatre.
Question 3)
Pourquoi la réaction est elle difficile à amorcer ?
Quelle est la nature des petites bulles observées sur le magnésium ? Quelle est l’équation bilan ?
Quelle est la nature du trouble grisâtre ? Quelle est l’équation bilan ?
Oter le bain d'eau et commencer à ajouter goutte à goutte le reste de bromobenzène introduit dans l'ampoule à brome.
Question 4)
On ajoute en 2 fois le mélange bromobenzène + éther pour éviter que la réaction ne s’emballe en raison de son caractère exothermique ?
La réaction est exothermique et la chaleur dégagée doit suffire à l'entretenir. Au bout d'un moment, on peut augmenter le débit de façon à avoir une bonne ébullition dans le ballon. Une fois l'addition terminée (30à45min), maintenir l'ébullition par un bain chaud pendant 15 min.
Question 5)
On met un bain d’eau chaude pour finaliser la réaction ?
Qu’à-t-on formé à ce stade de la réaction ? Quelle est l’équation bilan ?
Après refroidissement à température ambiante, couler goutte à goutte sous bonne agitation, une solution de 10.5 g (0.75 mol) de benzoate de méthyle dans 25 mL d'éther éthylique anhydre.
Question 6)
Pourquoi ajoute-t-on du benzoate de méthyle ?
Pourquoi faut-t-il le mélanger à de l’éther ?
Maintenir un léger reflux pendant environ 15 min. Couler ensuite, sous vive agitation et en refroidissant par un bain glacé si nécessaire, 80mL d'une solution à 10% d'acide sulfurique, goutte à goutte.
Question 7)
Quelle est le rôle de H2SO4, équilibre cétoénolique ?
Ajouter si nécessaire de l'éther éthylique ordinaire pour dissoudre entièrement le solide.
Question 8)
De quel solide s’agit-il ? Quelle est la réaction de formation de ce solide ?
Pourquoi l’ajout d’éther va-t-il dissoudre ce solide ?
Continuer l'agitation quelques minutes pour dissoudre complètement les composés inorganiques (éventuellement rajouter un peu d'acide).
Question 9)
Quels sont les composés inorganiques présents ?
Décanter et séparer les deux phases aqueuse et éthérée.
Question 10)
Que contient exactement la phase aqueuse ?
Extraire la phase aqueuse par 1 ou 2 fois environ 30 mL d'éther. Rassembler les fractions éthérées et les laver à l'hydrogénocarbonate de sodium (solution à 5%) puis à l'eau jusqu'à pH neutre des eaux de lavage. Sécher filtrer et évaporer l'éther au rotavapor. Purifier le triphénylcarobinol par recristallisation dans l'éthanol.
Question 11)
Le triphénylcarbinol est le « petit » nom de la triphénylméthanol ?
Question 12)
Pouvez vous m’indiquer les réactions parasites pouvant se produire avec O2, H2O et CO2
Question 13)
Dans quelles conditions expérimentales peut-on observer la réaction de Wurtz ?
Question 14)
Quel substrat autre qu’un ester peut être employé pour la préparation du triphénylcarbinol ? Pourvez vous m’indiquer la réaction ?
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