Lavage d'une phase organique : pourquoi comment?

[Fajan]

Bonjour!

Je réalise la synthèse de la phénoxy-2-propanoate de butyle

à partir de la L aniline par une méthode, et par la S-lactate de butyle par une autre.


Une fois que dans mes synthèses j'ai réalisé un bromo ester, je fais attaquer le phénolate sur le C portant le brome de mon ester pour faire de étherification de Williamson.

Mais question théorique : pourquoi le phénolate fait une SN2 ou SN1 avec le C portant le brome et ne vient pas faire un mélange d'ester? C'est à dire faire un phénolate de l 'acide en remplacant le groupement ester originel.

Question pratique: Est ce que l'hydrolyse, lors d'une synthèse ou j'ai utilisé du PCl3, est effectuée pour éliminer ce chlorure en faisant du HCl et du H3PO3 ?

Lors d'une synthèse ou j'ai utilisé du t-BuOK, on me dit en fin de synthèse de laver la phase organique 3 fois par une solution saturée de NaCl (pourquoi? Je pensais que c'était pour extraire l'eau restante dans la phase organique mais visiblement avec ce qui suit non)
Puis laver 3 fois avec du NaHCO3 (pour neutraliser t-BuO- en excès?)
Enfin laver 3 fois avec de l'eau

Merci de votre aide

Fajan

Enfin dernière question,