peau savon chimie

lylynette · 30/10/2004, 19h02

Bonjour,

Pourquoi le savon peut-il être irritant pour la peau ?

J ai trouve des infos sur la composition du savon, et la structure de la peau, mais rien ne reliant les deux.
Le problème majeur de l'irritation est du au pH différents du savon et de la peau. Il doit donc se produire une réaction acido basique qui dégrade les cellules de la peau ( bicouche phospholipidique)
Avez-vous des informations supplémentaires ?

Merci

lyapounov · 31/10/2004, 12h01

salut
je n'ai pas de réponse complete au probleme que tu poses mais juste une nuance à y apporter.
Le SAVON est un ester obtenu par saponification (nom historique de l'esterification) entre un acide gras et un alcool gras ou non. Le produit type de savon est le savon de Marseille qui à part des exeptions rarissimes ne crée aucun problème d'irritation de la peau.
Aujourd'hui les fabricants ajoutent aux SAVONNETTES beaucoup de produits plus agressifs :
Détergent
Emulsifiant
Colorant
Principes odorants
Huiles dites essentielles
Agents basiques ou acides
Antibactériens
etc

je pense que ce sont ces additifs qui sont la cause du probleme que tu evoques

moco · 31/10/2004, 17h05

Lyapounov se trompe. Le savon n'est pas un ester. Et la saponification n'est pas le nom historique de l'esterification. De plus le savon n'est pas issu de la réaction entre un acide gras et un alcool.
Voyons à redresser un peu toutes ces erreurs.
L'esterification n'a pas de nom historique. C'est la réaction
Acide gras + alcool --> ester + eau
La réaction inverse est l'hydrolyse.
Il existe un cas particulier où l'alcool utilisé est le glycérol. Dans ce cas l'ester formé s'appelle huile (ou parfois graisse)
La réaction inverse, ou hydrolyse, porte cette fois le nom de saponification si elle est catalysée par NaOH, car NaOH non seulement détruit l'ester, mais il forme alors un sel de l'acide gras. Et ce sel s'appelle savon.

chrome VI · 31/05/2005, 17h36

Citation:

Posté par moco

L'esterification n'a pas de nom historique. C'est la réaction
Acide gras + alcool --> ester + eau
La réaction inverse est l'hydrolyse.
Il existe un cas particulier où l'alcool utilisé est le glycérol. Dans ce cas l'ester formé s'appelle huile (ou parfois graisse)
La réaction inverse, ou hydrolyse, porte cette fois le nom de saponification si elle est catalysée par NaOH, car NaOH non seulement détruit l'ester, mais il forme alors un sel de l'acide gras. Et ce sel s'appelle savon.

Bonjour , les ions HO- sont consommés par la réaction d'hydrolyse de l'ester , pourquoi on les considère comme catalyseur de cette réaction ?
Merci .

moco · 31/05/2005, 21h56

Les ions OH- attaquent la liaison ester R-CO-O-R'. A la fin de cette rupture, ils sont libérés. A ce titre ils sont caractérisés de catalyseurs.
Mais ils finissent tout de même par être consommés, car l'acide R-COOH issu de l'hydrolyse transfère son proton à OH-, et le transforme en H2O, tout en devenant un ion RCOO- dans l'opération.

Si le savon n'est pas idéal pour la peau, cela vient du fait qu'il contient encore par ci par là des ions OH- dont on n'arrive pas à se débarrasser complétement, et qui détruisent les membranes cellulaires et d'autres constituants de la peau.

chrome VI · 31/05/2005, 22h22

Merci .
je m'excuse moco mais ce que tu viens d'expliquer me parait totalement différent de qui se passe dans le mécanisme que j'ai trouvé à la fin de la page suivante :http://membres.lycos.fr/jjww/meca21.htm
C'est l'acoolate qui arrache l'hydrogène de l'acide et non pas HO- et cet ion est consommé par la réaction .

moco · 01/06/2005, 09h51

Je suis allé sur la référence que tu donnes. Ils disent que c'est OH- qui commence l'attaque de l'ester, exactement comme moi. Et le processus aboutit à deux produits : un acide (CH3COOH) et un alcoolate. Mais ce n'est pas fini, puisque l'état final est le ion issu de l'acide et l'alcool issu de l'alcoolate. Or personne ne dit comment on procède pour y parvenir. On peut admettre qu'il y a échange de protons entre l'acide et l'alcoolate. Mais on peut aussi admettre, comme je le fais, que c'est OH- qui transforme l'acide en ion, et que l'alcoolate réagit avec l'eau pour former un alcool et un ion OH-. Tout ceci est un peu du pareil au même...

Ewok · 01/06/2005, 14h55

Et c'est Moco qui a raison ...
Pour le mécanisme : d'abord addition de l'hydroxyde puis élimination de l'alcoolate.

Ensuite, on à RO- (pk~16-17 si alkyl), R-COOH (pk~4-5), H2O et HO- (pK=14) dans le milieu.

Donc, en sources de proton, il a H2O et R-COOH et RO- peut réagir idépendamment avec RCOOH ou H2O. RCOOH peut réagir avec HO- ou H2O. Il s'agit d'échanges de protons dans un milieu aqueux donc tout le monde échange des protons avec tout le monde ...

Pour compléter pour la nocivité pour la peau ... outre les HO- residuels dans le savon, une propriétés du savon est de dégraisser. Or, notre peau est recouverte de graisse qui a une action protectrice. C'est comme utiliser de l'acétone, ça dégraisse la peau et c'est pas bon à usage répété.