Nitrile + H2O,H+

[Seb0101]

1) Quand on hydrolyse un nitrile, on obtient soit une cétone soit un acide carboxylique. Mais dans quels cas ?

Mon hypothèse :

- Si le nitrile est en bout de chaîne => COOH

- Si le nitrile est en milieu de chaîne => Cétone

Mon hypothèse est-elle bonne ou non ? Merci pour votre confirmation (ou pas)

2) La réduction d'un acide carboxyliqe donne-t'elle un alcool ou une cétone ?

Merci pour vos réponses !

[mahnah]

Un nitrile ne peut pas être en milieu de chaîne.

[Seb0101]

Envoyé par mahnah

Un nitrile ne peut pas être en milieu de chaîne.

Même en temps que substituant (cyano) ????

La réponse à la 1) est donc ?

et la 2) mannah c'est quoi ?

[mahnah]

Envoyé par Seb0101

Même en temps que substituant (cyano) ????

Tout dépend ce que tu considère comme chaîne. Quoi qu'il arrive, le carbone du nitrile sera toujours relié à un carbone.
Je pense que tu as ta réponse.

Envoyé par Seb0101

et la 2) mannah c'est quoi ?

Pas de cétone c'est sûr pour la même raison que ci-dessus. J'ai l'impression que tu confonds cétone et aldéhyde. Et dans les conditions de réduction d'un acide carboxylique, on ne s'arrête pas à l'aldéhyde.

[Seb0101]

Envoyé par mahnah

Pas de cétone c'est sûr pour la même raison que ci-dessus. J'ai l'impression que tu confonds cétone et aldéhyde. Et dans les conditions de réduction d'un acide carboxylique, on ne s'arrête pas à l'aldéhyde.

Oui, je voulais dire aldéhyde.
Donc réduction acide carboxylique (-> aldéhyde) -> alcool.

Et hydrolyse du cyano ou nitrile -> acide carboxylique.

Thanks !

[HarleyApril]

quand on essaye d'hydrolyser un nitrile CN, on obtient facilement un amide CONH2 et en insistant, on arrive à l'acide COOH