Chimie Organique : Nomenclature R,S

Nickie · 24/11/2004, 17h50

Bonjour,

J'ai beaucoup de mal avec la chimie organique, et un nouveau problème se pose à moi aujourd'hui : determiner la nomenclature R et S.
Dans le sens des aiguilles d'une montre : R
En sens inverse : S
Mais qu'est-ce qui va (ou non) dans le sens des aiguilles d'une montre ?!

Si quelqu'un pouvait m'aiguiller

Bonne soirée,
Audrey

Ewok · 24/11/2004, 18h15

Hello,

Vas jeter un oeil sur le site suivant : http://www.faidherbe.org/site/cours/dupuis/regcip.htm , dans la partie "Configuration absolue".

Dans un premier temps, il faut classer les atomes ou groupes d'atomes (Règles de Cahn, Ingold et Prelog).
Ensuite, tu détermines la configuration R ou S (il y a des exemples).

Bonne soirée

moco · 24/11/2004, 21h35

J'ai été voir le site recommandé par Ewok. Il n'est pas d'une clarté lumineuse. Celui qui comprend le cas des allènes a bien de la chance.
Je reprends donc la demande de Nickie.
Tu as donc un atome C proteur de 4 substituants différeents. Imagine que tu le tiens en main et que tu peux lui faire subir tous les retrounements possibles. Commence par chercher l'atome le plus petits des 4. C'est certainement l'Hydrogène. Regarde bien ton atome C et place ce petit atome exactement derrière l'atome de carbone, de façon que le gros C cache le petit H. Il te reste trois atomes bien visibles qui tous sont situés un peu plus près de ton oeil que l'atome central de Carbone.
De ces trois il y a un gros, un moyen et un plus petit. Mets ton index droit sur le carbone, et le majeur sur le plus gros des trois atomes. Dans quel sens dois-tu faire pivoter la main (ou plutôt le majeur) pour que tu ailles toucher l'atome moyen, sans bouger ton index qui touche le carbone ? Il y a deux possivbilités : soit c'est vers la droite, soit c'est vers la gauche. Si c'est à droite, ton carbone est R. Si c'est vers la gauche, ton atome est S.
OK ?

Nickie · 02/12/2004, 18h52

Je tiens à vous remercier pour votre aide, certes avec un peu de retard. J'avais déjà visité le site que tu me proposais Ewok, sans réelle satisfaction. Après quelques heures de travaux dirigés et des recherches, j'ai a peu près compris, mon seul problème restant maintenant est que j'ai un peu de mal a me repérer dans l'espace.
Merci moco pour tes explications, c'est en effet plus simple à comprendre vu comme cela

Bonne soirée,
Audrey

blv · 04/12/2004, 19h17

Je crois que cela ne posera pas un reel probleme aux examinateurs si tu sort 4 petites aiguilles avec des tetes de couleur diferentes et un bouchon de liege.
Tu recreer ta molecule et le tour est jouer plus de probleme avec la vision spaciale.
T'auras pas plus l'air d'un con que les autres qui se démancherons l'epaule avec leur trois doigts tendus =)

ludi · 04/12/2004, 21h05

moi ce ke je fais
je prend 4 stylos de couleur differente je les mets dans lespace et puis je tourne pour mettre le gropue minoritaire en arriere du plan
voila
je n'est aucun sens de l'orientation et c le seul truc ke g trouve pour men sortir

ted the Ors · 05/12/2004, 15h36

Sinon essaye de numeroter tes groupes pour bien les visualiser...apres pour le cas des allènes, il faut representer la molecule en 3D et faire l'image pour comprendre...mais bien que chirale, les allenes ne possede pas de configuration R ou S je crois...

Ewok · 07/12/2004, 14h03

Citation:

Posté par moco

J'ai été voir le site recommandé par Ewok. Il n'est pas d'une clarté lumineuse. Celui qui comprend le cas des allènes a bien de la chance.

... bahhh ... c'était surtout pour les dessins et pas toute la page .... comme c'est un truc assez visuel et pas évident à expliquer par écrit ....
je me note

et je vais prendre comme bonne résolution d'être plus explicite la prochaine fois ...

Nickie · 08/12/2004, 21h48

Merci à tous en tout cas, j'ai adopté le bout de pâte à modeler et les bouchons de stylo